methyl 4-acetoxy-6-(2,2,2-trichloroacetamido)-2-naphthoate | 1221070-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-6-(2,2,2-trichloroacetamido)-2-naphthoate
• CAS: 1221070-68-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₃NO₅
• 分子量: 404.634
• InChiKey: OFETZTJMTLJBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-6-amino-2-naphthoate 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-6-(2,2,2-trichloroacetamido)-2-naphthoate 、 methyl 4-acetoxy-6-(2,2,2-trichloroacetamido)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）的羧基类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在这里我们报告了许多与精氨酸甲基转移酶抑制剂1（AMI-1）结构相关的化合物的合成。我们进行的结构改变包括：1）用生物等位羧基取代磺酸基团；2）用双氨基部分取代尿素功能；3）引入含氮的基本部分；4）氨基羟基萘部分的位置异构化。我们使用组蛋白和非组蛋白蛋白作为底物，评估了这些化合物对一组精氨酸甲基转移酶（真菌RmtA，hPRMT1，hCARM1，hPRMT3，hPRMT6）和赖氨酸甲基转移酶（SET7 / 9）的生物活性。还进行了分子模型研究，对测试化合物进行了深入的结合模式分析。双羧酸衍生物1 b和7 b成为体外和体内最有效的PRMT抑制剂，与参考化合物（AMI-1）相当甚至更好，并且对赖氨酸甲基转移酶SET7 / 9几乎​​没有活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900459