(S)-1-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-5-methylsulfanyl-piperidin-2-one | 178899-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-5-methylsulfanyl-piperidin-2-one
• CAS: 178899-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: WEQMWRVCBKWORD-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-5-methylsulfanyl-piperidin-2-one 在 sodium azide 、 水 、 溴 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (3R,5S)-3-Amino-1-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-5-methylsulfanyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted analogues of methionine: Synthesis of chiral 3-Amino-5-methylthio-2-piperidones

  摘要：

  (alpha R, 3RS, 5S)-3-amino-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-methylthio-2-piperidones 1 have been synthesized from enamide 2 by subsequent free radical addition of methanothiol on position 5 and amination of 3-position. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00340-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-(2,6-dioxopiperidin-1-yl)-2-phenylethyl] acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-1-((R)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-5-methylsulfanyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted analogues of methionine: Synthesis of chiral 3-Amino-5-methylthio-2-piperidones

  摘要：

  (alpha R, 3RS, 5S)-3-amino-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-methylthio-2-piperidones 1 have been synthesized from enamide 2 by subsequent free radical addition of methanothiol on position 5 and amination of 3-position. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00340-7

文献信息

• Conformationally restricted analogues of methionine: Synthesis of chiral 3-Amino-5-methylthio-2-piperidones
  作者：Ricardo Rodríguez、M. Angels Estiarte、Anna Diez、Mario Rubiralta、Anna Colell、Carmen García-Ruiz、JoséC. Fernández-Checa

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00340-7

  日期：1996.5

  (alpha R, 3RS, 5S)-3-amino-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-methylthio-2-piperidones 1 have been synthesized from enamide 2 by subsequent free radical addition of methanothiol on position 5 and amination of 3-position. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd