(-)-(2aR,4S)-4-Hydroxy-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan | 84922-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-(2aR,4S)-4-Hydroxy-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan
• CAS: 84922-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RTFVUWLDFDMBKQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2aR,4S)-4-Hydroxy-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (-)-(2aR,4R)-4-Azido-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2aR)-8-Methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan-4-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到(-)-(2aR,4S)-4-Hydroxy-8-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  立体合成神经元Morphin-Teilstruktur

  摘要：

  我们在此描述吗啡部分结构28和36及其对映异构体的合成，其使用7-甲氧基-苯并呋喃甲酸作为起始原料。在该方案中的关键中间体是化合物15，其通过1，2-酮移位转化为22。后者立体定向还原为醇24并转化为酰胺25。25的非对映异构体是通过在15中立体定向引入乙氧基羰基以生成β-酮酸酯31，然后将酸32进行库尔修斯降解而得到的对酰胺34。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650619