4'-O-trifluoromethanesulfonyl-6,1',6'-tri-O-tritylsucrose | 514210-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4'-O-trifluoromethanesulfonyl-6,1',6'-tri-O-tritylsucrose
• CAS: 514210-30-1
• 化学式: C₇₀H₆₃F₃O₁₃S
• 分子量: 1201.32
• InChiKey: QQCGWICKFSDQKW-BFQBYPESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.53
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  179.67
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-trifluoromethanesulfonyl-6,1',6'-tri-O-tritylsucrose 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 3-O-acetyl-4-bromo-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-tagatofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,1'，4'，6'-四卤代脱氧蔗糖类似物的合成和风味特性

  摘要：

  描述了一系列1,4,6-三甲氧基-1,4,6-三卤代-β- d-己呋喃呋喃糖基4-脱氧-4-卤代-α- d-己基吡喃糖苷的合成。的4-氯，4-溴和4-碘-4-脱氧β- d -fructofuranosyl类似物是从一个3'，4'-合成L-来苏-epoxide使用相应的碱金属卤化物。另一方面，相应的4-卤代脱氧呋喃呋喃糖基类似物是通过直接卤化物置换4，-O-三氟甲磺酰基衍生物而得，该衍生物是通过1,6-二-O-三苯甲基-β- d-果糖呋喃糖基的区域选择性磺酰化而衍生的。6- ø三苯甲基α- d吡喃葡萄糖苷通过其亚锡缩醛。这些四卤代脱氧化合物的甜味强度强烈表明，C-4和C-4'处卤素取代基的大小和构型对于提高甜度至关重要。

  DOI：

  10.1081/car-120021700
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1',6,6'-三-O-三苯甲基蔗糖 在 二正丁基氧化锡 、 吡啶 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4'-O-trifluoromethanesulfonyl-6,1',6'-tri-O-tritylsucrose
  参考文献：
  名称：

  通过二丁基甲锡烷基化反应对6,1'，6'-tri-O-三苯甲基蔗糖进行区域选择性磺酰化：蔗糖的4'-O-磺酰基衍生物的合成。

  摘要：

  通过6的锡烷基化反应合成了3-O-甲基-1,6-二-O-三苯甲基-β-D-果糖呋喃糖基-（2-> 1）-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（3） ，在苯中用二丁基氧化锡制得1,1'，6'-三-O-三苯甲基蔗糖，然后在二氯甲烷中，在三乙胺存在下，于0℃下，用甲磺酰氯处理粗产物。生成苯而不是苯，生成4-O-甲磺酰基-1,6-二-O-三苯甲基-β-D-果糖呋喃糖基-（2-> 1）-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（4）作为主要产品。相应的乙酰基衍生物3-O-乙酰基-4-O-甲磺酰基-1,6-二-O-三苯甲基-β-D-果糖呋喃糖基-（2-> 1）-2的X射线晶体结构， 3，4-三-O-乙酰基-6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）证实了呋喃呋喃糖基环的C-4处甲磺酰基的位置和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00347-6