1',6,6'-三-O-三苯甲基蔗糖 | 35674-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1',6,6'-三-O-三苯甲基蔗糖
• 英文名称: 1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranosyl 6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 6,1',6'-tri-O-tritylsaccharose；1',6,6'-tri-O-tritylsucrose；6,1',6'-tri-O-tritylsucrose；(O¹,O⁶-ditrityl-β-D-fructofuranosyl)-(O⁶-trityl-α-D-glucopyranoside)；(O¹,O⁶-Ditrityl-β-D-fructofuranosyl)-(O⁶-trityl-α-D-glucopyranosid)；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 35674-14-7
• 化学式: C₆₉H₆₄O₁₁
• 分子量: 1069.26
• InChiKey: FDBQYPHCLHBUKL-JWUFHVRISA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',6,6'-三-O-三苯甲基蔗糖 生成 2,3,4,3',4'-penta-O-acetyl-6,1',6'-tri-O-tritylsucrose
  参考文献：
  名称：

  SENDA, TAKAO;YOSHIHIRO, YOSHIRO, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 814-869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 以54%的产率得到1',6,6'-三-O-三苯甲基蔗糖
  参考文献：
  名称：

  6,6'-二脱氧-6,6'-二氟蔗糖的合成

  摘要：

  摘要通过5个步骤完成了6,6'-二脱氧-6,6'-二氟蔗糖的化学合成。（b）6,1'，6'-三-O-三苯甲基蔗糖的苯甲酰化；（c）用弱酸去三苯甲基化；（d）在C-6和-6'处用二乙基氨基三氟化硫（DAST）进行氟化；（e）脱苯甲酰化。所得化合物为色谱纯的。该结构通过13C-和19F-nmr光谱法和元素分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82586-0

文献信息

• Preparation and ring-opening reactions of a 2,3-anhydride derived from sucrose
  作者：Mukund K. Gurjar、Leslie Hough、Anthony C. Richardson、Lee V. Sincharoenkul

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80005-2

  日期：1986.8

  together with the 3,4- altro -epoxide which arose by migration of the epoxide ring. Ring-opening of the 2,3-epoxide with a variety of nucleophilic anions took place exclusively at C-3 to give altropyranosyl derivatives, whereas reaction of the epoxide with ammonium thiocyanate afforded the 2,3- allo -episulphide. Ring-opening of the 2,3- manno -epoxide with lithium iodide in ether gave 37% of the 3-deox

  摘要6,1'，6'-三-O-三苯甲基蔗糖的选择性甲苯磺酸化提供了2-O-甲苯磺酰基衍生物，而不是先前要求的3-O-甲苯磺酰基衍生物。用碱处理2-甲苯磺酸酯主要得到（40％）2，3-甘露醇环氧化物以及通过环氧化物环的迁移而产生的3，4-α-环氧化物。2，3-环氧化物与各种亲核阴离子的开环仅在C-3处发生，从而得到炔诺糖基衍生物，而环氧化物与硫氰酸铵的反应则得到2，3-异环异硫氰酸酯。用碘化锂在乙醚中将2,3-甘露醇环氧化物开环，得到37％的3-deoxy-3-iodomannopyranosyl异构体，它是由2,3-环氧化物事先重排为3,4-环氧化物而产生的。
• Process to Prepare Sucralose
  申请人：Rajadhyaksha Mangesh

  公开号：US20100184969A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a process to prepare sucralose. More particularly the said process relates to the production of sucralose, chemically known as, 6-Dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-alpha-D-galactopyranoside of formula (1)

  本发明涉及一种制备三氯蔗糖的方法。更具体地说，该方法涉及生产三氯蔗糖，化学上称为6-二氯-1,6-二去氧-β-D-果糖呋喃甙-4-氯-4-去氧-α-D-半乳糖苷，化学式为(1)。
• Novel chlorination process for preparing sucralose
  申请人：Xu Shaojun

  公开号：US20080300392A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A process for preparing a sucralose-6-ester, a key intermediate to sucralose. The process contains (a) creating a heterogeneous mixture comprising a first phase comprising a sucrose-6-ester and a second phase comprising a chlorinating reagent; and (b) reacting the sucrose-6-ester with the chlorinating reagent, to prepare a sucralose-6-ester. In addition, processes for preparing sucralose from sucrose-6-esters are provided.

  一种制备三氯蔗糖-6-酯的方法，该酯是制备三氯蔗糖的关键中间体。该方法包括(a)制备一种异相混合物，其中第一相包括蔗糖-6-酯，第二相包括氯化试剂；(b)将蔗糖-6-酯与氯化试剂反应，制备三氯蔗糖-6-酯。此外，还提供了从蔗糖-6-酯制备三氯蔗糖的方法。
• Oxidation periodique de derive´s du saccharose
  作者：Agne`s Badel、Ge´rard Descotes、Julio Mentech

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80150-2

  日期：1990.9

  The periodate oxidation of some derivatives of sucrose at primary positions is generally selective for the D-glucopyranoside group. A cleavage at C-2-C3 or C-3-C-4 positions was observed for the 6,1',6'-tri-O-trityl and 6,1',6'-tri-O-(tert-butyldemethylsilyl) derivatives, respectively. The periodate oxidation was more complete for all other derivatives with a cleavage at C-2-C-3 and C-3-C-4.

  蔗糖的某些衍生物在主要位置的高碘酸盐氧化通常对D-吡喃葡萄糖苷基团具有选择性。对于6,1'，6'-tri-O-三苯甲基和6,1'，6'-tri-O-（叔-丁基脱甲基甲硅烷基）衍生物。对于所有其他衍生物而言，高碘酸盐的氧化更为完全，在C-2-C-3和C-3-C-4处有裂解。
• Synthesis and Taste Properties of 4,1′,4′,6′‐Tetrahalodeoxysucrose Analogues
  作者：A. S. Sofian、C. Kuan Lee

  DOI：10.1081/car-120021700

  日期：2003.1.6

  series of 1,4,6‐trideoxy‐1,4,6‐trihalo‐β‐d‐hexulofuranosyl 4‐deoxy‐4‐halo‐α‐d‐hexopyranosides is described. The 4‐chloro‐, 4‐bromo‐ and 4‐iodo‐4‐deoxy‐β‐d‐fructofuranosyl analogues were synthesized from a 3′,4′‐lyxo‐epoxide using the respective alkali metal halides. The corresponding 4‐halodeoxytagatofuranosyl analogues, on the other hand, were obtained by direct halide displacement of the 4′‐O‐trif

  描述了一系列1,4,6-三甲氧基-1,4,6-三卤代-β- d-己呋喃呋喃糖基4-脱氧-4-卤代-α- d-己基吡喃糖苷的合成。的4-氯，4-溴和4-碘-4-脱氧β- d -fructofuranosyl类似物是从一个3'，4'-合成L-来苏-epoxide使用相应的碱金属卤化物。另一方面，相应的4-卤代脱氧呋喃呋喃糖基类似物是通过直接卤化物置换4，-O-三氟甲磺酰基衍生物而得，该衍生物是通过1,6-二-O-三苯甲基-β- d-果糖呋喃糖基的区域选择性磺酰化而衍生的。6- ø三苯甲基α- d吡喃葡萄糖苷通过其亚锡缩醛。这些四卤代脱氧化合物的甜味强度强烈表明，C-4和C-4'处卤素取代基的大小和构型对于提高甜度至关重要。