N-((S)-3-{3,5-Difluoro-4-[(1S,5R,6S)-3-(4-methoxy-benzyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide | 881012-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-((S)-3-{3,5-Difluoro-4-[(1S,5R,6S)-3-(4-methoxy-benzyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
• CAS: 881012-72-2
• 化学式: C₂₅H₂₇F₂N₃O₄
• 分子量: 471.504
• InChiKey: WENSLEDXMAZLOU-XFGYDDDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-3-{3,5-Difluoro-4-[(1S,5R,6S)-3-(4-methoxy-benzyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-((S)-3-{4-[(1S,5R,6S)-3-(2-Benzyloxy-acetyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-3,5-difluoro-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构象约束。第2部分：氧杂-，氮杂-和噻二环[3.1.0]己基苯基恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了一种新的恶唑烷酮类抗菌剂，其结合了含氧，氮或硫的杂双环C环。讨论了这些构象受限的恶唑烷酮类似物的体外效力和体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.093
• 作为产物：
  描述：

  {3,5-Difluoro-4-[(1S,5R,6S)-3-(4-methoxy-benzyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-phenyl}-carbamic acid benzyl ester 、 (S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺Acetamide 在 甲醇 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((S)-3-{3,5-Difluoro-4-[(1S,5R,6S)-3-(4-methoxy-benzyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl]-phenyl}-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮抗菌剂的构象约束。第2部分：氧杂-，氮杂-和噻二环[3.1.0]己基苯基恶唑烷酮的合成及结构活性研究。

  摘要：

  描述了一种新的恶唑烷酮类抗菌剂，其结合了含氧，氮或硫的杂双环C环。讨论了这些构象受限的恶唑烷酮类似物的体外效力和体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.093

文献信息

• Synthesis of Aza-, Oxa-, and Thiabicyclo[3.1.0]hexane Heterocycles from a Common Synthetic Intermediate
  作者：Adam R. Renslo、Hongwu Gao、Priyadarshini Jaishankar、Revathy Venkatachalam、Mikhail F. Gordeev

  DOI：10.1021/ol050730h

  日期：2005.6.1

  An efficient and stereospecific approach to the synthesis of structurally constrained aza-, oxa-, and thiabicyclo[3.1.0]hexane heterocycles has been achieved through application of the intramolecular cyclopropanation reaction of diazoacetates. The various constrained heterocycles (X = N, O, or S) are conveniently prepared from a common diol intermediate accessible from readily available cinnamyl alcohols. Application of the methodology to the synthesis of conformationally constrained oxazolidinone antibacterials is also discussed.