(3R,4S,5R)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-ene | 184488-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-ene
• CAS: 184488-75-3
• 化学式: C₂₀H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 372.739
• InChiKey: GUFROUKFRNCKJH-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-ene 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (R,E)-4-phenylbut-3-en-2-yl ((2S,3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-enoyl)-L-phenylalanyl-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  钙肽C的全合成

  摘要：

  从Calcarisporium sp.分离的海洋环缩肽 calcaripeptide C 的全合成。菌株 KF525 是通过利用闭环复分解作为关键反应实现的。这里开发的策略具有高度收敛性，可用于钙肽 C 的大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201078
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4S,5R)-4,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  钙肽C的全合成

  摘要：

  从Calcarisporium sp.分离的海洋环缩肽 calcaripeptide C 的全合成。菌株 KF525 是通过利用闭环复分解作为关键反应实现的。这里开发的策略具有高度收敛性，可用于钙肽 C 的大规模合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201078

文献信息

• Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 1
  作者：Jiasheng Guo、Kevin J. Duffy、Kirk L. Stevens、Peter I. Dalko、Rebecca M. Roth、Matthew M. Hayward、Yoshito Kishi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-d

  日期：1998.2.2
• Nerenberg; Hung; Somers, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12621 - 12622
  作者：Nerenberg、Hung、Somers、Schreiber

  DOI：——

  日期：——
• Crotylboron-Based Synthesis of the Polypropionate Units of Chaxamycins A/D, Salinisporamycin, and Rifamycin S
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo3008226

  日期：2013.1.4

  Syntheses of the C(15)-C(27) fragments of chaxamycins A/D, rifamycin S, and the C(12)-C(24) fragment of salinisporamycin have been accomplished in 10 steps from commercially available starting materials. Three crotylboron reagents were utilized to construct the seven contiguous stereocenters in these fragments with excellent stereoselectivity.