t-6-<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-1,2-oxazinane-r-4,c-5-diol | 139303-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: t-6-<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-1,2-oxazinane-r-4,c-5-diol
• CAS: 139303-07-4
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₄Si
• 分子量: 249.382
• InChiKey: GMLVUTIQTTVVGE-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(buta-1,3-dien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 叔丁醇 molecular sieve 、 tetrapropylammonium periodate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 t-6-<<(tert-Butyl)dimethylsilyl>oxy>-1,2-oxazinane-r-4,c-5-diol
  参考文献：
  名称：

  从1-（甲硅烷氧基）丁二烯，以4-氨基-4-脱氧DL赤藓糖和1-氨基-1-脱氧DL-赤藓糖醇衍生物经由杂狄尔斯-阿尔德反应具有Acylnitroso亲二烯体

  摘要：

  酰基亚硝基亲二烯体4立即与1-（甲硅烷氧基）丁二烯5α反应，并以良好的产率产生区域异构体环加合物6（主要）和7（次要；方案2，表1）。这些一级环加合物与OsO 4（催化剂）的顺式羟基氧化立体定向且高收率发生（8和9，分别；方案2）。根据还原剂的性质，其后进行还原性环裂解分别生成1-氨基-1-脱氧-DL-赤藓糖醇或4-氨基-4-脱氧-DL-赤藓糖衍生物10和14（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740806