N-(9-{(2R,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[9-(4-methoxy-phenyl)-9H-xanthen-9-ylsulfanylmethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-phenyl-acetamide | 132628-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: N-(9-{(2R,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[9-(4-methoxy-phenyl)-9H-xanthen-9-ylsulfanylmethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-phenyl-acetamide
• CAS: 132628-24-1
• 化学式: C₃₈H₃₃N₅O₇S
• 分子量: 703.775
• InChiKey: QEUNLXNSXQJOOU-JRFMUSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  160.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-{(2R,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[9-(4-methoxy-phenyl)-9H-xanthen-9-ylsulfanylmethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-phenyl-acetamide 在 吡咯 、 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-[9-((2R,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-mercaptomethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  9-(4-Methoxyphenyl)xanthen-9-thiol: A useful reagent for the preparation of thiols

  摘要：

  Treatment of 5' -chloro-5' -deoxynucleosides (5) with the conjugate base of 9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-thiol (3b), followed by acid-promoted removal of the 5'-s-[9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-yl] group in the presence of pyrrole gives the corresponding 5'-deoxy-5'-mercaptonucleosides (7) in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88523-8
• 作为产物：
  描述：

  N2-苯乙酰鸟嘌呤核苷 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 三苯基膦 、 四甲基胍 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(9-{(2R,3R,4S,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[9-(4-methoxy-phenyl)-9H-xanthen-9-ylsulfanylmethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  9-(4-Methoxyphenyl)xanthen-9-thiol: A useful reagent for the preparation of thiols

  摘要：

  Treatment of 5' -chloro-5' -deoxynucleosides (5) with the conjugate base of 9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-thiol (3b), followed by acid-promoted removal of the 5'-s-[9-(4-methoxyphenyl)xanthen-9-yl] group in the presence of pyrrole gives the corresponding 5'-deoxy-5'-mercaptonucleosides (7) in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88523-8