1-O-(β-D-Galactopyranosyloxy)-(2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-hydroxytetracosanoylamino>-17-methyl-6-octadecene-3,4-diol | 126960-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 1-O-(β-D-Galactopyranosyloxy)-(2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-hydroxytetracosanoylamino>-17-methyl-6-octadecene-3,4-diol
• 英文别名: (2R)-N-[(E,2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-17-methyl-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-6-en-2-yl]-2-hydroxytetracosanamide
• CAS: 126960-09-6
• 化学式: C₄₉H₉₅NO₁₀
• 分子量: 858.294
• InChiKey: KBJLJXPISJIHQN-AXDTZYRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-O-(β-D-Galactopyranosyloxy)-(2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-hydroxytetracosanoylamino>-17-methyl-6-octadecene-3,4-diol 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetoxy-β-D-galactopyranosyloxy)-(2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-acetoxytetracosanoylamino>-3,4-diacetoxy-17-methyl-6-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cerebroside from a Chondropsis sp. Sponge.

  摘要：

  一种脑苷脂 1-O-(β-D-吡喃半乳糖氧基)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2)由异丁醛不对称合成。根据物理数据的比较，认为来自软骨鱼类海绵的新脑苷脂 1b 的绝对结构与 2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1385
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetoxy-β-D-galactopyranosyloxy)-(2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-benzoyloxytetracosanoylamino>-3,4-dibenzoyloxy-17-methyl-6-octadecene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-O-(β-D-Galactopyranosyloxy)-(2S,3S,4R,6E)-2-<(R)-2-hydroxytetracosanoylamino>-17-methyl-6-octadecene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Cerebroside from a Chondropsis sp. Sponge.

  摘要：

  一种脑苷脂 1-O-(β-D-吡喃半乳糖氧基)-(2S, 3S, 4R, 6E)-2-[(R)-2-hydroxytetracosanoylamino]-17-methyl-6-octadecene-3, 4-diol (2)由异丁醛不对称合成。根据物理数据的比较，认为来自软骨鱼类海绵的新脑苷脂 1b 的绝对结构与 2 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1385