(±)-tuberostemospiroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 百部生物碱
• 英文名称: (±)-tuberostemospiroline
• 英文别名: 3'-methylspiro[2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9,5'-oxolane]-2',3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: BNTLJWHMOCJBCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tuberostemospiroline 在 lithium hexamethyldisilazane 、 苯基溴化硒 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以55%的产率得到(9S,9aS)-3'-methylspiro[2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-9,5'-furan]-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  1-Tosyl-1,2,3-三唑的立体立体选择性合成氧杂环氧化物：在（±）-Tuberostemospirolineline和（±）-Stemona-lactam R的总合成中的应用

  摘要：

  据报道，基于4-取代-1，对甲苯基1,2,3-三唑的立体选择性合成结构多样的oxaspirocycles。合成涉及关键步骤，其中包括Rh催化的4-取代-1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑的氮损失，格氏反应和闭环易位反应。通过使用现成的，稳定的4-取代-1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑作为重氮化合物和氮源的替代物，获得了两种类型的氧杂螺环。后者含有相邻的氮立体中心，可以作为许多天然产物的核心结构。该化学方法已成功应用于（±）-溴代螺螺啉和（±）-stemona-lactam R的全部合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201403756