Euphorhelin | 135295-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: Euphorhelin
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-6-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxymethyl]oxan-3-yl] 2-[[(1R,7R,8S,26R,28S,29R,38R)-1,13,14,15,18,19,34,35,39,39-decahydroxy-2,5,10,23,31-pentaoxo-28-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctacyclo[34.3.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]tetraconta-3,11,13,15,17,19,21,32,34,36-decaen-20-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 135295-54-4
• 化学式: C₆₈H₅₀O₄₅
• 分子量: 1587.12
• InChiKey: AWPZDBUPNFGAPB-SITOXNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  750
• 氢给体数：
  24
• 氢受体数：
  45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Euphorhelin 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以170 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. CV. Monomeric and dimeric hydrolyzable tannins having a dehydrohexahydroxydiphenoyl group, supinanin, euphorscopin, euphorhelin and jolkianin, from euphorbia species.

  摘要：

  对三种大戟属植物（E. helioscopia, E. jolkini 和 E. supina）中的单宁进行的化学研究导致了四种新可水解单宁的分离和表征，分别命名为supinanin (15)、euphorscopin (16)、euphorhelin (17) 和 jolkianin (18)，以及十四种已知化合物 (1-14)。根据化学和光谱学证据，supinanin 和 euphorscopin 的结构被确立为1, 3, 6-三-O-鞣酸基-2, 4-(S)-脱氢六羟基二苯酰-β-D-葡萄糖 (15) 和1, 3-(S)-脱氢六羟基二苯酰-2-O-鞣酸基-4, 6-(S)-六羟基二苯酰-β-D-葡萄糖 (16)。euphorhelin 和 jolkianin 被特征化为二聚体可水解单宁 (17 和 18)，其中两个葡萄糖单位分别通过瓦碧酸和脱氢二鞣酸基连接，并且每个分子都具有一个脱氢六羟基二苯酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.630