(Z)-4-styrylphenyl acetate | 674368-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-styrylphenyl acetate
• 英文别名: 4-[(Z)-2-phenylethenyl]phenyl acetate；4-acetoxy-cis-stilbene；4-Acetoxy-cis-stilben；[4-[(Z)-2-phenylethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 674368-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: SEMXFQLBQPCKNI-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-styrylphenyl acetate 在 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(E)-4-styrylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  反式二苯乙烯衍生物的合成及其酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.001
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-phenylethynyl)phenyl] acetate 在 水 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(Z)-4-styrylphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的立体发散性炔烃还原

  摘要：

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201803147

文献信息

• Photo-Cross-Linking of Polymethacrylates with Stilbene Chromophores in the Side Chains
  作者：Angelika Jahnke、Bernhard Beile、Herbert Meier

  DOI：10.1002/hlca.201100252

  日期：2011.12

  Methacrylates (=2‐methylpropenoates) 5 with (E)‐stilbene (=(E)‐1,2‐diphenylethene) building blocks on tethers of variable length were prepared (Scheme 2) and polymerized (i.e., 5→6; Scheme 3) in the presence of AIBN (=2,2′‐azobis(2‐methylpropanenitrile). 4‐[(E)‐2‐Phenylethenyl]phenyl acetate (7) as model compound established the cyclodimerization as a single irreversible photoreaction. i.e., (7→8–11;

  甲基丙烯酸酯（= 2- methylpropenoates）5与（ë） -芪（=（Ë）-1,2-二苯基乙烯）基础上制备的可变长度的系绳块（方案2）和聚合（即，5 → 6 ;方案3）在AIBN的存在（= 2,2'-偶氮二（2-甲基丙腈）4 - [（ë）-2-苯基乙烯基]苯基乙酸酯（7）。作为模型化合物确定的环二聚为单不可逆光反应即， （7 → 8 – 11 ;方案4）在没有氧气的情况下。聚合物的溶液的光解6提供了类似的结果，从而[2 π 2 π ]的相邻系绳芪单元环加成占优势。相反，在聚合物膜的辐照中发生了所需的链的光致交联。