(E)-azacyclohexadec-6-en-2-one | 1415549-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (E)-azacyclohexadec-6-en-2-one
• 英文别名: (6E)-1-azacyclohexadec-6-en-2-one
• CAS: 1415549-46-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO
• 分子量: 237.385
• InChiKey: AFEIMTLAEDDXFZ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(undec-10-en-1-yl)hex-5-enamide 在 C₄₈H₆₂Br₂MoN₂O₂Si 作用下， 22.0 ℃ 、933.25 Pa 条件下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mo-或W-基单芳基氧化物吡咯烷(MAP)配合物催化的闭环复分解(RCM)反应有效和选择性地形成大环双取代Z烯烃：在表拉烯、柚子内酯、Ambrettolide、埃坡霉素C和Nakadomarin全合成中的应用一种

  摘要：

  描述了通过催化闭环复分解 (RCM)高效Z选择性形成大环双取代烯烃的第一套广泛适用的方案。在 22 °C 下，使用 1.2–7.5 mol% 的 Mo 或 W 基单芳基氧化物吡咯烷 (MAP) 络合物进行环化，通常在两小时内完成转化。代表性的大环烯烃的合成证明了实用性，例如天然产物柚子内酯（13 元环：73 % Z）表漆烯（15 元环：91 % Z）、Ambrettolide（17 元环：91 % Z）、埃坡霉素 C 和 A（16 元环：高达 97 % Z）和 nakadomarin A（15 元环：高达97 % Z）的高级前体Z )。我们表明，催化Z选择性环化可以在克级有效地进行，复杂的分子起始材料和催化剂可以在空气中处理。我们阐明了催化协议的几个关键原则：1) Mo 催化剂的互补性质，提供高活性，但更容易产生 RCM 后立体异构化，而 W 变体提供较低的活性但不太倾向于导致失去动力学Z选择性。2)

  DOI：

  10.1002/chem.201204045

文献信息

• Z-SELECTIVE RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS
  申请人：Hoveyda Amir H.

  公开号：US20120323000A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.

  本发明通常涉及烯烃交换反应。在某些实施例中，本发明提供了Z-选择性环闭合交换反应的方法。
• US9073801B2
  申请人：——

  公开号：US9073801B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9446394B2
  申请人：——

  公开号：US9446394B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• US9771386B2
  申请人：——

  公开号：US9771386B2

  公开（公告）日：2017-09-26
• [EN] Z-SELECTIVE RING-CLOSING METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE DE FERMETURE DE CYCLE Z-SÉLECTIVE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2012167171A2

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates generally to olefin metathesis. In some embodiments, the present invention provides methods for Z-selective ring-closing metathesis.