N-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl]-4-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamide | 1234687-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl]-4-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamide
• CAS: 1234687-36-5
• 化学式: C₂₇H₂₅N₉O₃S
• 分子量: 555.62
• InChiKey: RJBQUEHRGQNKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl]-4-(6-pyrimidin-2-yl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzamide 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POST-SYNTHETIC MODIFICATION OF NUCLEIC ACIDS BY INVERSE DIELS-ALDER REACTION

  摘要：

  本发明涉及一种通过反向Diels-Alder反应对核酸进行后合成修饰的方法和试剂盒。

  公开号：

  US20130085271A1

文献信息

• MULTIPLE ORTHOGONAL LABELLING OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Becker Juliane

  公开号：US20150218203A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  In summary, the present invention concerns a method for multiple orthogonal labelling of oligonucleotides, preferably RNA or DNA, by simultaneously performing the inverse Diels-Alder reaction (DAinv) and the copper-catalyzed click reaction (CuAAC), wherein the method is employed in a single step by just adding the different reaction components together and incubating the aqueous reaction mixture preferably for one hour at room temperature. In detail, the reaction components are one or more N 3 -modified labels, a copper compound, a stabilizing ligand, a reducing agent and one or more electron-deficient label-modified dienes that are added together with an at least double-modified oligonucleotide having one more nucleotides containing one or more N3-reactive groups and one or more electron-rich dienophiles, wherein a terminal alkyne moiety is preferably used as N3-reactive group(s) and a frans-cyclooctene moiety or norbornene is preferably used as electron-rich dienophile(s), more preferably frans-cyclooctene. Therefore, the present invention provides a one-pot method for post-synthetic multiple orthogonal labeling of oligonucleotides, which allows the site-specific introduction of more than one label, preferably of at least two labels into oligonucleotides after solid-phase synthesis, wherein the DAinv takes place on the dienophile modification only and the CuAAC selectively takes place on the N3-reactive group modification.

  总之，本发明涉及一种用于多重正交标记寡核苷酸（优选为RNA或DNA）的方法，通过同时进行反Diels-Alder反应（DAinv）和铜催化点击反应（CuAAC），其中该方法在单一步骤中使用，只需将不同的反应组分混合并在室温下孵育水溶性反应混合物，优选为一小时。详细来说，反应组分包括一个或多个N3修饰标签，一个铜化合物，一个稳定配体，一个还原剂和一个或多个电子不足的标记修饰二烯，它们与至少双重修饰的寡核苷酸一起添加，其中至少含有一个或多个N3反应基团和一个或多个电子富集的二烯酰化物，优选使用端基炔烃基团作为N3反应基团，优选使用frans-环辛烯基团或去氢莰烯作为电子富集的二烯酰化物，更优选为frans-环辛烯基团。因此，本发明提供了一种用于后合成多重正交标记寡核苷酸的一锅法，允许在固相合成后将至少两个标记引入寡核苷酸的特定位点，其中DAinv仅在二烯基团修饰上发生，而CuAAC选择性地在N3反应基团修饰上发生。
• US9169283B2
  申请人：——

  公开号：US9169283B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• US9315537B2
  申请人：——

  公开号：US9315537B2

  公开（公告）日：2016-04-19
• POST-SYNTHETIC MODIFICATION OF NUCLEIC ACIDS BY INVERSE DIELS-ALDER REACTION
  申请人：WIESSLER Manfred

  公开号：US20130085271A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention concerns a method and a kit for the post-synthetic modification of nucleic acids via an inverse Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种通过反向Diels-Alder反应对核酸进行后合成修饰的方法和试剂盒。