9Β,11Β-环氧-6Α-氟孕甾-4-烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯 | 23641-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 9Β,11Β-环氧-6Α-氟孕甾-4-烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯
• 中文别名: 9&Beta,11&Beta-环氧-6α-氟孕甾-4-烯-17α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯
• 英文名称: 9β,11β-epoxy-6α-fluoro-17α,21-diacetoxy-4-pregnen-3,20-dione
• 英文别名: 9beta,11beta-Epoxy-6alpha-fluoro-17alpha,21-diacetoxy-4-pregnen-3,20-dione；[2-[(1S,2S,8S,10S,11S,14R,15S,17S)-14-acetyloxy-8-fluoro-2,15-dimethyl-5-oxo-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadec-6-en-14-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 23641-00-1
• 化学式: C₂₅H₃₁FO₇
• 分子量: 462.515
• InChiKey: URORGFSIRRRTJT-KYAOAOQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C (decomp)
• 沸点：
  573.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

化学性质 

该品是结晶体。

用途 

肤轻松的中间体。

生产方法 

可用11α,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮（即表氢化可的松）经（21-位羟基）乙酰化、（11-位羟基）磺酰化并消除[形成9（11）-双键]、（17α-羟基、3-位酮基）乙酰化（3-位酮基和4-位双键转化为3-位羟基、3-位及5-位双键）、（6β-位）氟化并水解（3-位酮基及4-位双键复原）、（6β-氟）转位、[9（11）-位双键次溴酸]加成并环氧化制得该品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,17-21-triacetoxy-9β,11β-epoxy-pregna-3,5-diene-20-one 、 以 1,4-二氧六环 、 水 、 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以16 g 9β,11β-epoxy-6α-fluoro-17α,21-diacetoxy-4-pregnen-3,20-dione were obtained的产率得到9Β,11Β-环氧-6Α-氟孕甾-4-烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-17,21-二醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-Acetoxy-9.beta.-11.beta.-epoxy-dienes and the preparation of the

  摘要：

  本发明涉及3-乙酰氧基-9β,11β-环氧孕-1,3,5-三烯及其相应的具有一般式1的3,5-二烯化合物，其中1,2位可能存在双键，R.sub.3为氢、卤素原子或羟基、酰氧基、芳酰氧基或磺酰氧基基团；R.sub.1和/或R.sub.2为氢原子或含有1-6个碳原子的羟基、芳酰氧基、酰氧基或烷基基团，或者R.sub.1和R.sub.2共同形成16,17-异丙基亚甲基二氧基基团。本发明还涉及一种通过将相应的DELTA.1,4-3-酮-孕甾二烯或DELTA.4-3-酮-孕烯与异丙醋酸异丙烯酯反应制备这些化合物的方法，以及一种通过将它们与产生正卤素的试剂反应直接转化为具有一般式2的相应的6α-卤代孕-1,4-二烯-3-酮和孕-4-烯-3-酮的方法。

  公开号：

  US04255331A1

文献信息

• US4255331A
  申请人：——

  公开号：US4255331A

  公开（公告）日：1981-03-10