2,2-Difluoro-1-phenyl-cyclopropylamine; hydrochloride | 850088-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-1-phenyl-cyclopropylamine; hydrochloride
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-phenylcyclopropan-1-amine hydrochloride；2,2-difluoro-1-phenylcyclopropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 850088-52-7
• 化学式: C₉H₉F₂N*ClH
• 分子量: 205.635
• InChiKey: KHTPGNKLQPYSBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Difluoro-1-phenyl-cyclopropyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-Difluoro-1-phenyl-cyclopropylamine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基环丙胺。第4部分：芳基取代基和立体化学对1-芳基-2-氟-环丙胺对单胺氧化酶的抑制作用。

  摘要：

  研究了一系列对位环取代的（E）-和（Z）-1-芳基-2-氟环丙胺作为重组人肝单胺氧化酶A（MAO A）和B（MAO B）的抑制剂。与作为MAO B的选择性抑制剂的母体1-苯基环丙胺不同，在环丙烷环的2位具有氟的衍生物的（E）-和（Z）-非对映异构体都是有效且选择性的MAO A不可逆抑制剂。在对位取代的电子释放基团（Me，OMe）和电子吸引基团（Cl，F）引起活性的适度增加。与（E）-或（Z）-单氟代类似物相比，双氟代胺引起的效价损失为100倍。令人惊讶地，（1S，2R）-2-氟-1-苯基环丙胺和（1R，2S）-对映异构体作为MAO A和MAO B的抑制剂具有同等重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.043