4-Iodo-1-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid | 620165-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Iodo-1-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-iodo-1-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 620165-96-0
• 化学式: C₁₂H₉IO₃
• 分子量: 328.106
• InChiKey: JBEQMQWFXSUFQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-苄基-3-氨基吡咯烷 、 4-Iodo-1-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70%的产率得到4-Iodo-1-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid ((R)-1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸合成的clebopride类似物的立体控制多巴胺受体结合和亚型选择性。

  摘要：

  利用非手性4-氨基哌啶衍生物clebopride作为先导化合物，开发了显示出多巴胺受体结合特征的手性类似物，事实证明该手性类似物强烈依赖于立体化学。与D1受体相比，测试化合物对D2类亚型（包括D2（长），D2（短），D3和D4）表现出高选择性。对于顺式-3-氨基-4-甲基吡咯烷3e和对映体ent3e观察到最高的D4和D3亲和力，分别导致K（i）值为0.23和1.8nM。从（S）-天冬氨酸及其非天然旋光对映体开始，以对映纯形式合成3型和5型苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00678-4
• 作为产物：
  描述：

  4-Iodo-1-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-Iodo-1-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从天冬氨酸合成的clebopride类似物的立体控制多巴胺受体结合和亚型选择性。

  摘要：

  利用非手性4-氨基哌啶衍生物clebopride作为先导化合物，开发了显示出多巴胺受体结合特征的手性类似物，事实证明该手性类似物强烈依赖于立体化学。与D1受体相比，测试化合物对D2类亚型（包括D2（长），D2（短），D3和D4）表现出高选择性。对于顺式-3-氨基-4-甲基吡咯烷3e和对映体ent3e观察到最高的D4和D3亲和力，分别导致K（i）值为0.23和1.8nM。从（S）-天冬氨酸及其非天然旋光对映体开始，以对映纯形式合成3型和5型苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00678-4