5-methyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 39172-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5-Methyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 39172-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: YWMQNFAJZATIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-苯基-3,4-二氢-萘 在 镍 氢气 作用下， 生成 5-methyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Tournier,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 3214 - 3221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]
• Gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes: an efficient synthesis of substituted tetrahydronaphthalenes and related compounds
  作者：Christiane M. Grisé、Eric M. Rodrigue、Louis Barriault

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.084

  日期：2008.1

  We report a novel gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to prepare tetrahydronaphthalenes. The reaction is catalyzed by 2.5 mol % Ph3PAuCl and 2.5 mol % AgOTf in dichloromethane. We discovered that this process can be also catalyzed by 1 mol % Ph3PAuCl and 1 mol % TfOH. To the best of our knowledge, this constitutes the first report of an active gold catalyst generated from Au(PPh3)Cl

  我们报告了一种新型的金（I）催化3-羟基-1,5-烯炔的苯并环烷制备四氢萘。该反应由在二氯甲烷中的2.5mol％的Ph 3 PAuCl和2.5mol％的AgOTf催化。我们发现，该过程也可以由1 mol％的Ph 3 PAuCl和1 mol％的TfOH催化。据我们所知，这是由Au（PPh 3）Cl和三氟甲磺酸生成的活性金催化剂的首次报道。该温和的方法与各种官能团相容，并且被证明是以高收率合成各种间位取代的芳族环的有效方法。
• Site‐Selective ( <i>Z</i> )‐α‐Borylalkenyl Copper Systems for Nucleophilic Stereodefined Allylic Coupling
  作者：Mireia Pujol、Ricardo J. Maza、Oriol Salvado、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.202208495

  日期：2022.9.12

  The energetically preferred formation of (Z)-α-borylalkenyl copper(I) species and the subsequent coupling reaction with allyl bromides allow the exclusive formation of (Z)-skipped dienes. This new methodology is applicable to various 1,1-di(pinacolboryl)alkenes which can be efficiently coupled with different types of allyl halides. The (Z)-skipped dienes with bromide functionality are treated with

  铜膦催化系统立体选择性地活化 1,1-二硼基烯烃。 ( Z )-α-硼基链烯基铜(I)物质的能量优先形成以及随后与烯丙基溴的偶联反应允许仅形成( Z )-跳跃二烯。这种新方法适用于各种1,1-二(频哪醇硼基)烯烃，它们可以与不同类型的烯丙基卤化物有效偶联。用 NaO t Bu 处理具有溴化物官能团的 ( Z )-跳过的二烯，以通过烯炔中间体促进环化/芳构化模式。