methyl 2-(3-oxo-3H-benzo[f ]chromen-1-yl)acetate | 33739-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-3H-benzo[f ]chromen-1-yl)acetate
• 英文别名: (3-oxo-3H-benzo[f]chromen-1-yl)-acetic acid methyl ester；(3-Oxo-3H-benzo[f]chromen-1-yl)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(3-oxobenzo[f]chromen-1-yl)acetate
• CAS: 33739-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: PREZVNUEUGVIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-oxo-3H-benzo[f ]chromen-1-yl)acetate 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-dichloro-5-hydroxy-2H-naphtho[2,1,8-def]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  垂直π​​膨胀香豆素：合成与光学性质

  摘要：

  萘并[2,1,8- def ]香豆素的区域选择性合成已通过一种简洁的途径实现，该途径涉及苯并[ f ]香豆素的分子内弗里德-克来福特反应。从组装适当取代的香豆素开始，先通过2-萘酚与1,3-二羧酸丙酮的Pechmann反应制备四环平面产物，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。与早先的报告相反，在130°C下进行缩合反应的主要产物是相应的磺酸，而不是苯酚本身。一锅法以39％的收率提供了所需的苯酚。该反应已扩展到某些萘二醇。模型5-羟基萘[2,1,8- def通过多种途径，包括分子间氧化性芳族偶联，将]香豆素转化为相应的二聚体。光物理研究表明，在所有带有一个OH官能团的π扩展香豆素中，5-羟基萘[2,1,8- def ]香豆素的吸收和发射在红移方面最显着。通常，除在552 nm处发射的二聚体外，所有制备的香豆素酚及其己醚均显示中等至强的黄绿色荧光。这些染料的荧光强烈依赖于溶剂的极性

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02094
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2-萘酚 在 硫酸 作用下， 反应 24.08h， 以41%的产率得到methyl 2-(3-oxo-3H-benzo[f ]chromen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  垂直π​​膨胀香豆素：合成与光学性质

  摘要：

  萘并[2,1,8- def ]香豆素的区域选择性合成已通过一种简洁的途径实现，该途径涉及苯并[ f ]香豆素的分子内弗里德-克来福特反应。从组装适当取代的香豆素开始，先通过2-萘酚与1,3-二羧酸丙酮的Pechmann反应制备四环平面产物，然后进行分子内Friedel-Crafts反应。与早先的报告相反，在130°C下进行缩合反应的主要产物是相应的磺酸，而不是苯酚本身。一锅法以39％的收率提供了所需的苯酚。该反应已扩展到某些萘二醇。模型5-羟基萘[2,1,8- def通过多种途径，包括分子间氧化性芳族偶联，将]香豆素转化为相应的二聚体。光物理研究表明，在所有带有一个OH官能团的π扩展香豆素中，5-羟基萘[2,1,8- def ]香豆素的吸收和发射在红移方面最显着。通常，除在552 nm处发射的二聚体外，所有制备的香豆素酚及其己醚均显示中等至强的黄绿色荧光。这些染料的荧光强烈依赖于溶剂的极性

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02094