1-methyl-5-nitroindene | 170941-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methyl-5-nitroindene
• 英文别名: 1-Methyl-5-nitro-1H-indene
• CAS: 170941-21-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: WUUUSVTZPSFHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-nitroindene 在 氢化奎尼定 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 6-nitro-3-methylindene 、 (-)-(R)-1-methyl-5-nitroindene 、 (+)-(S)-1-methyl-5-nitroindene
  参考文献：
  名称：

  1，3-氢在某些5和7-取代的1-甲基茚中的转移。对映选择性和对映异构体依赖的动力学同位素效应

  摘要：

  在茚体系中研究了碱催化的底物-对映选择性的1，3-氢转移（动力学拆分）。在芳香环中取代的一系列1-甲基茚[5-甲氧基-（2），5-氟-（3），5-硝基-（4）和7-硝基（5）]和1-甲基茚（1）被用作底物。对映选择性反应[（k H / k D）+和（k H / k D）- ]的速率常数，对映选择性和动力学同位素效应（KIEs）在20°C下使用（+）-（8 R，9 S）-二氢奎尼丁为溶剂o的手性催化剂-二氯苯。速率常数根据取代基的电子效应而变化。初级氘KIE范围从4·73 [对于（+）-（S）-2]到11·3 [对于（-）-（R）-5]，与速率常数相关，如预期的那样Melander–Westheimer假设。在芳环中引入取代基降低了对映选择性。除了5中的所有化合物显示的对映选择性的同样的意义[ ķ + / ķ - > 1; 使用的所有底物均为（+）-（S）/（-）-（R）]。KIE的对映异构体依赖性在1

  DOI：

  10.1002/poc.610080604