3-[3-(4-chlorophenyl)-1-(1-naphthyl)-2-propynyl]indole | 1004517-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[3-(4-chlorophenyl)-1-(1-naphthyl)-2-propynyl]indole
• 英文别名: 3-[(1R)-3-(4-chlorophenyl)-1-naphthalen-1-ylprop-2-ynyl]-1H-indole
• CAS: 1004517-42-3
• 化学式: C₂₇H₁₈ClN
• 分子量: 391.9
• InChiKey: WLZMASZRMLOHIX-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(1-naphthyl)-2-propynyl]indole 、 对氯碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[3-(4-chlorophenyl)-1-(1-naphthyl)-2-propynyl]indole
  参考文献：
  名称：

  Remarkable Effect of N-Substituent on Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Propargylation of Indoles with Propargylic Alcohols

  摘要：

  Ruthenium-catalyzed enantioselective propargylation of indoles with propargylic alcohols affords the corresponding beta-propargylated indoles in good yields with a high enantioselectivity (up to 95% ee). A remarkable effect of the nature of the N-substituent of indoles is observed for the enantioselectivity of the propargylated indoles. The preparative method described in this paper may provide a novel protocol for asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles using propargylic alcohols as a new type of electrophiles.

  DOI：

  10.1021/ol7025203