2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-5-(α-naphthylmethylamino)-benzimidazole | 339332-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-5-(α-naphthylmethylamino)-benzimidazole
• 英文别名: 2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-5-naphth-1-ylmethylamino-benzimidazole；4-[2-[1-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethylamino)benzimidazol-2-yl]ethyl]benzonitrile
• CAS: 339332-97-7
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄
• 分子量: 416.525
• InChiKey: ZOVRAAJTVPBRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-5-(α-naphthylmethylamino)-benzimidazole 、 异氰酸苄酯 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-{2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-1-(naphth-1-ylmethyl)-3-benzylurea
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4基团可以具有权利要求和说明书中给出的含义，以及制备它们的过程和将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物作为制药组合物的用途，特别是作为具有抑制组胺酶活性的制药组合物。

  公开号：

  US20030105137A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-5-amino-benzimidazole 、 1-萘甲醛 、 、 盐酸 、 sodium hydroxide 在 silica gel 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-5-(α-naphthylmethylamino)-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的羧酰胺取代苯并咪唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4基团可以具有权利要求和说明书中给出的含义，以及制备它们的过程和将羧酰胺取代苯并咪唑衍生物作为制药组合物的用途，特别是作为具有抑制组胺酶活性的制药组合物。

  公开号：

  US20030105137A1

文献信息

• CARBOXAMID-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOL-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS TRYPTASE-INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1237877B1

  公开（公告）日：2005-07-27
• US6407130B1
  申请人：——

  公开号：US6407130B1

  公开（公告）日：2002-06-18
• US6656956B2
  申请人：——

  公开号：US6656956B2

  公开（公告）日：2003-12-02
• [DE] CARBOXAMID-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] CARBOXAMIDE-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOL DERIVATIVES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVE DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUES PAR CARBOXAMIDE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001034572A2

  公开（公告）日：2001-05-17

  Die Erfindung betrifft Carboxamid-substituierte Benzimidazol-Derivate der allgemeinen Formel (I), worin R1 ein gegebenenfalls substituierter Rest aus der Gruppe C¿1?-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, R?2¿ -C(=NH)NH¿2?, -CH2-NH2, R?3¿ ein gegebenenfalls substituierter Rest aus der Gruppe C¿1?-C6-Alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclyl-C2-C4-alkenyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Naphthyl-C1-C4-alkyl, R?4¿ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C¿1?-C6-Alkyl, bedeuten, gegebenenfalls in Form ihrer Tautomeren, Racemate, Enantiomere, Diastereomere und ihrer Gemische, sowie ihrer pharmakologisch unbedenklichen Säureadditionssalze, und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel mit Tryptase-inhibierender Wirkung. Desweiteren sog. 'Prodrugs', worin R?2 -C(=NR7)NH¿2 und Zwischenprodukte, worin R2 -CN bedeutet.
• [DE] BENZIMIDAZOLDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS TRYPTASEHEMMER<br/>[EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2002062785A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Die Erfindung betrifft Carboxamid-substituierte Benzimidazolderivate der allgemeinen Formel (I), worin die Reste X, R?1, R2, R3 und R4¿ die in den Ansprüchen und in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben können, Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung von Carboxamid-substituierten Benzimidazolderivaten als Arzneimittel, insbesondere als Arzneimittel mit Tryptase-inhibierender Wirkung.