4,5-dihydro-7,8-dibromo-4-oxoimidazo-[1,2-a]-quinoxaline-2-carboxylic acid | 76325-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-7,8-dibromo-4-oxoimidazo-[1,2-a]-quinoxaline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7,8-dibromo-4-oxo-5H-imidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid
• CAS: 76325-60-5
• 化学式: C₁₁H₅Br₂N₃O₃
• 分子量: 386.987
• InChiKey: WPKOGGXDJCVYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7,8-dibromo-4-ethoxy-imidazo-[1,2-a]-quinoxaline-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-7,8-dibromo-4-oxoimidazo-[1,2-a]-quinoxaline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxoimidazoquinoxalines

  摘要：

  化合物oxoimidazoquinoxalines的结构式如下：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别从氢、氯和溴中选择，X从1到5个碳原子的烷基、3到5个碳原子的环烷基和4到6个碳原子的环烷基-烷基中选择，R.sub.3从1到5个碳原子的烷基、碱金属、碱土金属、铝、--NH.sub.4、有机胺和##STR2##中选择，R.sub.4和R.sub.5分别是1到5个碳原子的烷基，或与氮原子一起形成4到6个碳原子的饱和杂环，可选含氧或第二个氮原子，n是1到5的数字。它们的无毒，药学可接受的酸盐具有抗过敏活性，并且可以制备这些酸盐。

  公开号：

  US04291033A1

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0743945B1

  公开（公告）日：2002-03-06
• US4291033A
  申请人：——

  公开号：US4291033A

  公开（公告）日：1981-09-22
• US5741785A
  申请人：——

  公开号：US5741785A

  公开（公告）日：1998-04-21
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1995021842A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) Imidazol[1,2-a]quinoxalinone derivatives of general formula (I) wherein R1, R2, R3 are the same or independently are H, alkyl, alkoxy, halogen, NO2, NH2, CF3, CN, SO2CH3, SO2CF3, SO2NR'R' or a 5- or 6- membered N-containing heterocyclic ring, optionally substituted, and R', R' are independently H or alkyl; and R4 is H or CH2-R6; and R6 is H, halogen, POR'''R'''', NR7R8 or a 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring optionally substituted, and R''', R'''' are independently hydroxy or alkoxy; and R7, R8 are the same or independently are H, (a) or alkyl optionally substituted; and n is 1, 2, or 3; (b), CH2OH, CHNOH, CN, (c) or (d) and R9 is OH, alkoxy, H or NR10R11; and R10, R11 are the same or independently are H, NH2 or OH; and X is O or S; and Y is O, S or NH2, and pharmaceutically acceptable salts thereof, have affinity for the AMPA receptors and are antagonists in connection with this type of receptor which makes them useful in the treatment of CNS ailments, especially in the treatment of any of the numerous indications caused by hyperactivity of excitatory amino acids.(FR) Dérivés imidazo[1,2-a]quinoxalinone de la formule générale (I) dans laquelle R1, R2 et R3 sont identiques ou représentent indépendamment H, alcoyle, alcoxy, halogène, NO2, NH2, CF3, CN, SO2CH3, SO2CF3, SO2NR'R' ou un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, contenant de l'azote, facultativement substitué, R' et R' représentant indépendamment H ou alcoyle; R4 représente H ou CH2-R6; R6 représente H, halogène, POR'''R'''', NR7R8 ou un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, contenant de l'azote, facultativement substitué, R''' et R'''' représentant indépendamment hydroxy ou alcoxy; R7 et R8 sont identiques ou représentent indépendamment H, le groupe (a) ou alcoyle facultativement substitué; n vaut 1, 2 ou 3; R5 représente le groupe (b), CH2OH, CHNOH, CH, le groupe (c) ou le groupe (d); R9 représente OH, alcoxy, H ou NR10R11; R10 et R11 sont identiques ou représentent indépendamment H, NH2 ou OH; X représente O ou S, et Y représente O, S ou NH2. Ces dérivés ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables présentent une affinité aux récepteurs de l'acide 2-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxasolepropionique (AMPA) et constituent des antagonistes de ce type de récepteur, ce qui les rend utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central, notamment dans le traitement de l'une quelconque des nombreuses indications résultant de l'hyperactivité d'acides aminés excitateurs.