6-Bromo-3-formyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl acetate | 184898-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Bromo-3-formyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl acetate
• 英文别名: (6-bromo-3-formyl-4-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 184898-42-8
• 化学式: C₁₂H₇BrO₅
• 分子量: 311.089
• InChiKey: SNZTYTXGXZGZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-3-formyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-7-yl acetate 、 6-amino-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到6-bromo-3-(7-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  含有 2,6-二叔丁基苯酚片段的新型 1,3-二甲基-8-(chromon-3-yl)-黄嘌呤衍生物的合成、细胞毒性和抗氧化活性

  摘要：

  3- formylchromones和6-氨基-5-缩合- （（3,5-二-叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-亚基）氨基）-1,3-二甲基嘧啶2,4(1 H ,3 H )-二酮使我们能够合成含有额外药效团——黄嘌呤和位阻酚片段的基于色酮的杂化物。这些新化合物已使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行了表征。使用单晶 X 射线衍射研究确定了化合物2的分子结构。化合物2-9，11，和12在亚微摩尔浓度下对 HCT116 人结肠癌细胞和 MCF7 乳腺癌细胞表现出细胞毒活性。含有 6,8-二甲基色酮核心的化合物11对肿瘤细胞的细胞毒性最高，对非肿瘤成纤维细胞的细胞毒性最低——这是所获得系列中的领先化合物，具有可接受的体外选择性。合成的化合物表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。有希望的抗氧化活性和体外选择性抗肿瘤细胞毒性的结合表明这些化合物作为化疗药物的前景广阔。

  DOI：

  10.1039/d1nj03726a

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antioxidant activity of new 1,3-dimethyl-8-(chromon-3-yl)-xanthine derivatives containing 2,6-di-<i>tert</i>-butylphenol fragments
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Gleb L. Denisov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1039/d1nj03726a

  日期：——

  6-amino-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione allowed us to synthesize chromone based hybrids containing additional pharmacophores – xanthine and sterically hindered phenol fragments. The novel compounds have been characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of compound

  3- formylchromones和6-氨基-5-缩合- （（3,5-二-叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-亚基）氨基）-1,3-二甲基嘧啶2,4(1 H ,3 H )-二酮使我们能够合成含有额外药效团——黄嘌呤和位阻酚片段的基于色酮的杂化物。这些新化合物已使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行了表征。使用单晶 X 射线衍射研究确定了化合物2的分子结构。化合物2-9，11，和12在亚微摩尔浓度下对 HCT116 人结肠癌细胞和 MCF7 乳腺癌细胞表现出细胞毒活性。含有 6,8-二甲基色酮核心的化合物11对肿瘤细胞的细胞毒性最高，对非肿瘤成纤维细胞的细胞毒性最低——这是所获得系列中的领先化合物，具有可接受的体外选择性。合成的化合物表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。有希望的抗氧化活性和体外选择性抗肿瘤细胞毒性的结合表明这些化合物作为化疗药物的前景广阔。