3-isopropylaminomethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-3,7-diol | 27648-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-isopropylaminomethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-3,7-diol
• 英文别名: 3,7-dihydroxy-3-isopropylaminomethyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin；3-[(propan-2-ylamino)methyl]-2,4-dihydro-1,5-benzodioxepine-3,7-diol
• CAS: 27648-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: PGQKEBIOUXWKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropylaminomethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepine-3,7-diol 、 重氮甲烷 在 重氮甲烷 、 溶剂黄146 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以to give 3-hydroxy-3-isopropylaminomethyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin的产率得到3-hydroxy-3-isopropylaminomethyl-7-methoxy-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-(1,2,5-thiadiazolyloxyalkanol)-3,4-dihydro-2H-1,5-ben

  摘要：

  描述了具有β-肾上腺素能兴奋作用的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷产品，因此适用于用作支气管扩张剂。这些产品基本上通过从3-氧代-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷经四种主要途径制备而成。其中一种途径是将3-氧代苯并二氧杂环庚烷与硝基烷反应，得到3-羟基-3-硝基烷基苯并二氧杂环庚烷，其硝基还原为胺基，然后在氢化条件下将所得化合物与醛或酮反应，以引入所需的取代基到氨基功能中。第二个途径是将3-氧代苯并二氧杂环庚烷与碱金属腈反应，形成氰水合物，还原后形成3-羟基-3-氨基烷基苯并二氧杂环庚烷，可以用酮或醛处理以得到所需的产物，或者可以与亚硝酸钠或其他试剂反应形成3-螺-苯并二氧杂环庚烷-2-环氧烷，再与胺反应以提供所需的产物。也可以通过用磺酰亚胺处理3-氧代苯并二氧杂环庚烷来获得3-螺-苯并二氧杂环庚烷-2'-环氧烷。第四种方法涉及形成苯并二氧杂环庚烷-3-螺-5'-噁唑烷-2'-酮，该化合物在稀碱处理下可得到所需的3-羟基-3-(取代氨基烷基)-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂环庚烷。如果需要，在中间噁唑烷酮化合物上可以用各种试剂处理以在起始物质的苯环部分附加取代基。这些噁唑烷酮化合物表现出β-肾上腺素能兴奋和骨骼肌松弛作用。

  公开号：

  US03944560A1
• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxy-3'-isopropyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-spiro-5'-oxazolidin-2'-on 、 氢氧化钡 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROONEY C. S.; STUART R. S.; WASSON B. K.; WILLIAMS H. W. R., CAN. J. CHEM. , 1975, 53, NO 15, 2279-2292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US3944560A
  申请人：——

  公开号：US3944560A

  公开（公告）日：1976-03-16