N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine | 87018-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine
• 英文别名: alpha-(6-Methyl-2-pyridylimino)-O-cresol；2-[(E)-(6-methylpyridin-2-yl)iminomethyl]phenol
• CAS: 87018-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: VERGMQGYQKKMCK-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-([(6-甲基-2-吡啶基)氨基]甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物：新的螺环磷腈衍生物。4',4',6',6'-tetrachloro-3,4-dihydro-3-(3-methylpyridin-2-yl)spiro-[1,3,2-benzoxazaphosphinine-2,2'-( 2λ5,4λ5,6λ5-环三磷腈)]。第十二部分

  摘要：

  摘要 { N -[(2-羟基苯基甲基)氨基]-甲基吡啶 (5-8) 与三聚体 N 3 P 3 Cl 6 的缩合反应得到了部分取代的新型螺环磷腈衍生物 ( 9 - 12 ) (方案1）。化合物 ( 9 – 12 ) 已通过元素分析、FTIR、 1 H-、 13 C-、 31 P-NMR、HETCOR 和 MS 进行表征。螺环磷腈 (9) 的结构已通过晶体学检查。它在 P2 1 /n 空间群中结晶，a=10.7906(10) A, b =8.5625(17) A, c =21.187(5) A, β =91.298(12)°, V =1957.1(6) A 3，Z = 4 和D x =1.660 g cm -3 。该结构由具有庞大甲基吡啶基和苯并稠合螺环侧基的非平面磷腈环组成。六元螺环具有扭船构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.05.039
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 sodium amide 、 xylene 作用下， 生成 N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  Versuche in der 2-Aminopyridinreihe V. Untersuchungen über die Reaktionsfähigkeit der Aminogruppe in 2-Methyl-6-aminopyridin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19362740707

文献信息

• Étude des bases de Schiff dérivées de la salicylaldehyde et de la 2-aminopyridine. Propriétés et capacité de complexation
  作者：L. F. Capitán-Vallvey、F. Salinas、C. Jiménez、L. Cuadros

  DOI：10.1139/v82-233

  日期：1982.7.1

  The spectroscopic (ir, uv, nmr, and ms) and thermal properties of N-(4-methyl-2-pyridyl)benzaldimine, N-(6-methyl-2-pyridyl)benzaldimine, N-(4-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine and N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine have been studied. Their acidity constants are discussed in relationship to their stereochemistry. Finally, reaction of these compounds with metal salts has been studied in a qualitative manner.

  [Journal Translation]

  已完成。对N-(4-甲基-2-吡啶基)苯甲醛亚胺、N-(6-甲基-2-吡啶基)苯甲醛亚胺、N-(4-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺和N-(6-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺的光谱（红外、紫外、核磁共振和质谱）和热性质进行了研究。它们的酸度常数与它们的立体化学关系进行了讨论。最后，这些化合物与金属盐的反应以定性方式进行了研究。【期刊翻译】
• Complexes de Cu(II), Co(II), Ni(II) et UO₂(II) avec les bases de Schiff <i>N</i>-(4-méthyl-2-pyridyI)salicylaldimine et <i>N</i>-(6-méthyl-2-pyridyl)salicylaldimine
  作者：L. F. Capitán-Vallvey、C. Jiménez、L. Cuadros

  DOI：10.1139/v82-234

  日期：1982.7.1

  We have isolated the complexes of the Schiff bases N-(4-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine and N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine with Co(II), Ni(II), Cu(II), and UO₂(II) in both aqueous alcoholic and absolute alcoholic solutions. We note different modes of action of these Schiff bases according to the medium used. However, in aqueous alcoholic solution the complexes mentioned have a remarkable capacity for reaction with the substances in solution. We propose two new gravimetric methods for Ni(II) and UO₂(II).

  [Journal Translation]

  我们已经分离出了Schiff碱N-(4-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺和N-(6-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺与Co(II)、Ni(II)、Cu(II)和UO2(II)在水醇和绝对醇溶液中的络合物。我们注意到这些Schiff碱根据所使用的介质具有不同的作用方式。然而，在水醇溶液中，上述络合物具有与溶液中物质反应的显著能力。我们提出了两种新的Ni(II)和UO2(II)重量法测定方法。
• Electronic structure and absorption spectra of 6-picoline Schiff base: A DFT and XRD based approach
  作者：Ghulam Abbas、Ahmad Irfan、Mariam Mir、Mariya-al-Rashida、Ather Farooq Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.07.008

  日期：2013.10

  Abstract The spectroscopic and molecular structure of 2-(E)-[(6-methylpyridin-2-yl)imino]methyl}phenol (MPMP) has been characterized by FT-IR, UV–Vis and X-ray diffraction. The ground state geometry of MPMP has been optimized by using density functional theory at DFT/B3LYP/6-31G** and DFT/B3LYP/6-31 + G* level of theories. The DFT/B3LYP/6-31 + G* level of theory is good to reproduce the geometrical

  摘要 2-(E)-[(6-methylpyridin-2-yl)imino]methyl}phenol (MPMP) 的光谱和分子结构已通过 FT-IR、UV-Vis 和 X 射线衍射表征。MPMP 的基态几何已经通过使用密度泛函理论在 DFT/B3LYP/6-31G** 和 DFT/B3LYP/6-31 + G* 理论水平上进行了优化。DFT/B3LYP/6-31 + G* 理论水平很好地再现了几何参数。我们阐明了前沿分子轨道；最高占据分子轨道 (HOMO) 和最低未占据分子轨道 (LUMO) 在电荷转移特性中起重要作用。通过在TD-B3LYP/6-31 + G*理论水平下使用时间相关密度泛函理论计算吸收光谱。通过使用可极化连续介质模型（PCM）计算在不同溶剂中的吸收波长。研究了溶剂极性对吸收波长的影响。结构-性能关系已被深入讨论。
• Ranganathan, Hemalatha; Ramasami, T.; Ramaswamy, D., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1986, vol. 25, # 2, p. 127 - 130
  作者：Ranganathan, Hemalatha、Ramasami, T.、Ramaswamy, D.、Santappa, M.

  DOI：——

  日期：——
• CAPITAN-VALLVEY, L. F.;SALINAS, F.;JIMENEZ, C.;CUADROS, L., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 13, 1706-1712
  作者：CAPITAN-VALLVEY, L. F.、SALINAS, F.、JIMENEZ, C.、CUADROS, L.

  DOI：——

  日期：——