2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide 1,1-Dioxide | 23141-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide 1,1-Dioxide
• 英文别名: Thiaziel；7-Sulfamoyl-1,2,4-benzthiodiazin-1-dioxid；7-Sulfamoyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；1,1-dioxo-1,2(4)-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazine-7-sulfonic acid amide；1,1-dioxo-2(4)H-1λ⁶-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-7-sulfonic acid amide；1,1-Dioxo-2(4)H-1λ⁶-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-7-sulfonsaeure-amid；1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide
• CAS: 23141-75-5
• 化学式: C₇H₇N₃O₄S₂
• 分子量: 261.282
• InChiKey: CGVXNZNOSZFBCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  319-320 °C
• 沸点：
  594.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-nitroso-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide-1,1-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 聚合甲醛 、 2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide 1,1-Dioxide 、 氯噻嗪 、 、 (E)-4-chloro-6-(hydroxydiazenyl)benzene-1,3-disulfonamide 、 、 2-amino-4-chloro-5-sulfamoylbenzenesulfonic acid 、 6-chloro-2H-benzo[e][1,2,3,4]thiatriazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide 、 氢氯噻嗪
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基氢氯噻嗪和相应的芳基重氮离子的稳定性和降解途径

  摘要：

  尽管氢氯噻嗪（HCT）已上市60多年，但它仍然是最重要的抗高血压药物之一。由于其化学结构含有仲芳基烷基氨基部分，因此很容易形成N-亚硝胺原料药相关杂质 (NDSRI) N-亚硝基氢氯噻嗪 (NO-HCT)。在我们的研究中，我们发现NO-HCT在pH值6至8时迅速降解。确定的主要降解产物是甲醛、噻三嗪和氨基苯磺酸衍生物。有趣的是，NO-HCT 在 pH 值 5 至 1 之间的降解速度明显较慢，并且与 pH 6 至 8 之间产生的谱图相比，提供了不同的杂质谱。具体而言，在 pH 1 至 5 之间，HCT 被观察为杂质谱之一。 NO-HCT的主要降解产物除了甲醛和氨基苯磺酸之外。此外，在pH 1时，氨基苯磺酸衍生物与亚硝酰阳离子转化为相应的重氮盐，产率约为3%，亚硝酰阳离子在NO-HCT分解为HCT的过程中被释放。这种重氮盐在 pH 5 以上高度不稳定。为了验证 NO-HCT 的降解不会产生通过

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00119

文献信息

• ANTI-PCSK9 AND METHODS FOR TREATING LIPID AND CHOLESTEROL DISORDERS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2205639B1

  公开（公告）日：2015-12-23