6-(3-bromopropoxy)benzofuran-3(2H)-one | 152496-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-(3-bromopropoxy)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 6-(3-bromopropoxy)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 152496-23-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: OJILKRPUTWPHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-bromopropoxy)benzofuran-3(2H)-one 在 aluminum oxide 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (Z)-4-({6-[3-(nitrooxy)propoxy]-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene}methyl) piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代茚满酮/苯并呋喃酮和哌啶杂化物的合成和神经保护评价

  摘要：

  基于丁苯酞和多奈哌齐的神经保护作用，设计并合成了一系列茚满酮/苯并呋喃酮和哌啶杂化物，用于评估其神经保护活性，旨在提高天然苯酞类似物的生物利用度和治疗效果。在这项研究中，观察到与苯并呋喃酮化合物相比，大多数尾部带有 1-甲基哌啶的茚满酮衍生物对体外氧糖剥夺/再灌注 (OGD/R) 诱导的大鼠原代神经元细胞损伤模型表现出优异的神经保护作用。在合成的化合物中，11种（ 4、14、15、22、26、35、36、37、48、49和 52 ）在 OGD / R 模型中表现出强大的细胞活力，以及良好的血脑屏障渗透性：通过平行人工膜渗透性测定证实。值得注意的是，化合物4在 3.125 至 100 μM 的浓度范围内表现出显着的神经元细胞活力，且不诱导细胞毒性。体内大脑中动脉闭塞/R实验的进一步结果表明， 4可有效改善缺血再灌注损伤，在40 mg/kg的剂量下将梗塞体积减少至18.45%。这一结果表明，与

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00054
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到6-(3-bromopropoxy)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代茚满酮/苯并呋喃酮和哌啶杂化物的合成和神经保护评价

  摘要：

  基于丁苯酞和多奈哌齐的神经保护作用，设计并合成了一系列茚满酮/苯并呋喃酮和哌啶杂化物，用于评估其神经保护活性，旨在提高天然苯酞类似物的生物利用度和治疗效果。在这项研究中，观察到与苯并呋喃酮化合物相比，大多数尾部带有 1-甲基哌啶的茚满酮衍生物对体外氧糖剥夺/再灌注 (OGD/R) 诱导的大鼠原代神经元细胞损伤模型表现出优异的神经保护作用。在合成的化合物中，11种（ 4、14、15、22、26、35、36、37、48、49和 52 ）在 OGD / R 模型中表现出强大的细胞活力，以及良好的血脑屏障渗透性：通过平行人工膜渗透性测定证实。值得注意的是，化合物4在 3.125 至 100 μM 的浓度范围内表现出显着的神经元细胞活力，且不诱导细胞毒性。体内大脑中动脉闭塞/R实验的进一步结果表明， 4可有效改善缺血再灌注损伤，在40 mg/kg的剂量下将梗塞体积减少至18.45%。这一结果表明，与

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.4c00054

文献信息

• Novel 2,6-disubstituted benzofuran-3-one analogues improve cerebral ischemia/reperfusion injury via neuroprotective and antioxidative effects
  作者：Zunhua Yang、Gengzhuo Luo、Yuqing Ying、Huilan Li、Yang Wan、Guoliang Xu、Mingdong Li、Yang Xian、Yulin Feng、Yuanying Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106346

  日期：2023.3
• US5245051A
  申请人：——

  公开号：US5245051A

  公开（公告）日：1993-09-14