(S)-4-((S)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-2,2-dimethylbutan-1-ol | 1267636-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (S)-4-((S)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-2,2-dimethylbutan-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-[(2S)-4,4-dimethyloxolan-2-yl]-4-iodo-2,2-dimethylbutan-1-ol
• CAS: 1267636-44-1
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂
• 分子量: 326.218
• InChiKey: TZCKTIFEVSWMQQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dimethyl-2,2,7,7-tetramethyloct-4-enedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-iodopyrrolidinone 、 sodium (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylhydrogen-phosphate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-((S)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-2,2-dimethylbutan-1-ol 、 (R)-4-((R)-4,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-2,2-dimethylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of meso-Halonium Ions

  摘要：

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ol1028805