2-(3-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl)aniline | 1159987-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl)aniline
• 英文别名: 2-(3-Naphthalen-2-ylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 1159987-24-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: RXHMLCIHYLEQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl)aniline 在 methyl(triphenylphosphine)gold(I) 、 (11bR)-2,6-二-9-菲基-4-羟基-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二噁磷杂庚英-4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-2-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元体系在中继催化下的连续分子内氢化/不对称转移氢化

  摘要：

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja903547q
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-(naphthalen-2-yl)prop-2-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元体系在中继催化下的连续分子内氢化/不对称转移氢化

  摘要：

  已经描述了在非手性金配合物/手性布朗斯台德酸二元系统的中继催化下连续加氢胺化/不对称转移氢化，用于将 2-(2-丙炔基)苯胺衍生物直接转化为具有高对映体纯度的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ja903547q

文献信息

• Highly Enantioselective Relay Catalysis in the Three-Component Reaction for Direct Construction of Structurally Complex Heterocycles
  作者：Chao Wang、Zhi-Yong Han、Hong-Wen Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol1006086

  日期：2010.5.21

  A highly enantioselective three-component cascade reaction, consisting of an enantioselective [4+2] cycloaddition reaction catalyzed by chiral phosphoric acid and a subsequent catalytic intramolecular hydroamination by gold(I) complex, provides a unique method to access structurally diverse julolidine derivatives in high optical purity.

  高度对映选择性的三组分级联反应，由手性磷酸催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应和随后的Gold（I）络合物催化的分子内加氢胺化，提供了一种独特的方法，可在高光学纯度。