2-(2,5-Dihydropyrrole-1-carbonyloxy)-3-phenylpropanoic acid | 1185906-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2,5-Dihydropyrrole-1-carbonyloxy)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1185906-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: WZDJTRPYBLYXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-Dihydropyrrole-1-carbonyloxy)-3-phenylpropanoic acid 、 叔丁醇 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Nα-(2,4,6-三异丙苯基磺酰基)-O-(叔丁基二苯基甲硅基)-π-甲基-L-组氨醇 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 、 、 、 [(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] 2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Pyrroline-1-carbonyl (Pyroc) 基团：通过催化不对称酰化作用对外消旋羧酸和醇进行动力学拆分的可去除保护基团

  摘要：

  O-3-吡咯啉-1-羰基 (O-Pyroc) 基团和 3-吡咯啉酰胺是有用的可去除保护基团，可用于外消旋 α-羟基羧酸、β-羟基羧酸、1,2-二羧酸和 1 ,2-二醇使用 L-组氨酸衍生的双功能催化剂。Pyroc 基团可以很容易地从 Pyroc 氯化物引入。Pyroc 基团和 3-吡咯啉酰胺的选择性脱保护可以通过 DDQ 氧化进行，然后使用氢氧化钠水解，无需差向异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217321