(Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one | 51282-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3′,4′,4-trihydroxypulvinone；3',4,4'-Trihydroxypulvinone；(5Z)-5-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 51282-12-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: ZGCIQJGTALTNIG-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (decomp)
• 沸点：
  624.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(3,4-dimethoxybenzylidene)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(Z)-5-(3,4-dihydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  重氮磺酸的功能化及其在pulvinone，aspulvinones A–E，G，Q及其类似物的立体选择性模块化合成中的应用

  摘要：

  开发了一种模块化合成的aspulvinones A，B，C，D，E，G和最近分离的aspulvinoneQ。该方法的特点是重氮杂环丁酸与醛类具有高度立体选择性的羟醛缩合反应，可提供5-亚芳基重氮杂环戊酸酯。随后的亚芳基四价酸盐与芳烃的催化分子间CH–H插入反应提供了一系列天然存在的aspulvinones，包括以前从未合成过的aspulvinones C，D和Q。醛和芳烃成分的变化提供了aspulvinones的合成类似物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01511b

文献信息

• Novel Synthesis of Naturally Occurring Pulvinones: A Heck Coupling, Transesterification­, and Dieckmann Condensation Strategy
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier

  DOI：10.1055/s-2007-983803

  日期：2007.7

  diimide activated arylacetic acids yielded the isomerically pure trifluoro-ethyl ( Z)-2-(arylacetoxy)cinnamates 38A- O. These were excellent substrates of potassium TERT-butoxide mediated Dieckmann condensations, and distinctly superior to fluorine-free analogues, furnishing Z-configured pulvinones 1A- O ( 1I = aspulvinone A). Cleavage of the aryl ether moieties of pulvinones 1D, E, H, N, O provided

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，
• GILL, MELVYN;KIEFEL, MILTON J.;LALLY, DEBORAH A.;TEN, ABILIO, AUSTRAL. J. CHEM. , 43,(1990) N, C. 1497-1518
  作者：GILL, MELVYN、KIEFEL, MILTON J.、LALLY, DEBORAH A.、TEN, ABILIO

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of diazotetronic acid and application in a stereoselective modular synthesis of pulvinone, aspulvinones A–E, G, Q and their analogues
  作者：Amarender Manchoju、Ritesh A. Annadate、Lise Desquien、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1039/c8ob01511b

  日期：——

  highly stereoselective aldol condensation of diazotetronic acid with aldehydes to provide 5-arylidene diazotetronates. Subsequent catalytic intermolecular C–H insertion reactions of the arylidene tetronates with arenes provide a series of naturally occurring aspulvinones including aspulvinones C, D and Q which have not been synthesized before. Variation of the aldehyde and the arene components furnishes

  开发了一种模块化合成的aspulvinones A，B，C，D，E，G和最近分离的aspulvinoneQ。该方法的特点是重氮杂环丁酸与醛类具有高度立体选择性的羟醛缩合反应，可提供5-亚芳基重氮杂环戊酸酯。随后的亚芳基四价酸盐与芳烃的催化分子间CH–H插入反应提供了一系列天然存在的aspulvinones，包括以前从未合成过的aspulvinones C，D和Q。醛和芳烃成分的变化提供了aspulvinones的合成类似物。