1,6-difluoro-O²,O⁵-methanediyl-D-1,6-dideoxy-mannitol | 40147-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1,6-difluoro-O²,O⁵-methanediyl-D-1,6-dideoxy-mannitol
• 英文别名: (4S,5S,6S,7S)-4,7-bis(fluoromethyl)-1,3-dioxepane-5,6-diol
• CAS: 40147-91-9
• 化学式: C₇H₁₂F₂O₄
• 分子量: 198.167
• InChiKey: DSEIYUGBXKCZTK-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-difluoro-O²,O⁵-methanediyl-D-1,6-dideoxy-mannitol 生成 (S,S)-3,3'-difluoro-2,2'-methanediyldioxy-bis-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-氟-1-甘油及其3-磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要通过九烷基甘露糖醇的结晶中间体经9步立体定向合成了1-脱氧-1-氟-1-甘油（1）。磺酰氧基从3,4-O-亚苄基-2,5-O-亚甲基-1,6-二-O-甲苯-对磺酰基-d-甘露醇的C-1和C-6的氟离子取代（ 12），接着依次除去亚苄基，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和甲醇分解，从d-甘露糖醇中得到的甘油甘油1的总收率为9.5％。该替代合成显示出比先前描述的产率更高的产率，并提供了产物的光学纯度的确认。通过使用二氯代磷酸二苄酯进行选择性磷酸化，苄基酯基团的氢解，由1制备1-脱氧-1-氟-1-甘油3-磷酸酯（4）。并表征产物为其二环己胺盐。4的第二次合成从2,2'-O-亚甲基双（1-deoxy-1-fluoro-1-甘油）（16）开始，这是从d-甘露糖醇合成1的中间体。用磷酸二苯酯对16进行磷酸化，然后对苯酯进行氢解，然后对亚甲基桥进行甲醇分解，得到4。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85025-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-Benzyliden-2,5-O-methylen-1,6-di-p-tolylsulfonyl-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 生成 1,6-difluoro-O²,O⁵-methanediyl-D-1,6-dideoxy-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧-1-氟-1-甘油及其3-磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要通过九烷基甘露糖醇的结晶中间体经9步立体定向合成了1-脱氧-1-氟-1-甘油（1）。磺酰氧基从3,4-O-亚苄基-2,5-O-亚甲基-1,6-二-O-甲苯-对磺酰基-d-甘露醇的C-1和C-6的氟离子取代（ 12），接着依次除去亚苄基，高碘酸盐氧化，硼氢化物还原和甲醇分解，从d-甘露糖醇中得到的甘油甘油1的总收率为9.5％。该替代合成显示出比先前描述的产率更高的产率，并提供了产物的光学纯度的确认。通过使用二氯代磷酸二苄酯进行选择性磷酸化，苄基酯基团的氢解，由1制备1-脱氧-1-氟-1-甘油3-磷酸酯（4）。并表征产物为其二环己胺盐。4的第二次合成从2,2'-O-亚甲基双（1-deoxy-1-fluoro-1-甘油）（16）开始，这是从d-甘露糖醇合成1的中间体。用磷酸二苯酯对16进行磷酸化，然后对苯酯进行氢解，然后对亚甲基桥进行甲醇分解，得到4。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85025-9