(2E)-3-(3-methyl-1-benzothiene-2-yl)acrylaldehyde | 201928-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (2E)-3-(3-methyl-1-benzothiene-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(3-Methylbenzothiophen-2-yl)-2-propenal；(E)-3-(3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 201928-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: UAIXRKXGVQZRDP-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-methyl-1-benzothiene-2-yl)acrylaldehyde 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2Z)-4-[[(2E)-3-(3-methyl-1-benzothien-2-yl)prop-2-en-1-yl](phenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于非对映选择性合成噻吩基取代的六氢吡喃[3,4-c]吡咯-1,6-二酮的酰化/分子内氧代-狄尔斯-阿尔德反应的级联

  摘要：

  我们开发了一种从易于获得的 3-噻吩基取代的烯丙胺和马来酸酐合成功能化六氢吡喃并[3,4- c ]吡咯-1,6-二酮的有效方法。这种转化开始于烯丙胺与酸酐的N-酰化，随后是分子内氧代-Diels-Alder 反应 (IMODA)，伴随着互变异构化步骤，最后形成饱和吡喃[3,4- c ]吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154434
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并[B]噻吩-2-羰醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 苯 为溶剂， 以53 %的产率得到(2E)-3-(3-methyl-1-benzothiene-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于非对映选择性合成噻吩基取代的六氢吡喃[3,4-c]吡咯-1,6-二酮的酰化/分子内氧代-狄尔斯-阿尔德反应的级联

  摘要：

  我们开发了一种从易于获得的 3-噻吩基取代的烯丙胺和马来酸酐合成功能化六氢吡喃并[3,4- c ]吡咯-1,6-二酮的有效方法。这种转化开始于烯丙胺与酸酐的N-酰化，随后是分子内氧代-Diels-Alder 反应 (IMODA)，伴随着互变异构化步骤，最后形成饱和吡喃[3,4- c ]吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154434

文献信息

• Heteroaromatic pentadienoic acid derivatives useful as inhibitors of
  申请人：SmithKline Beecham SpA

  公开号：US06025390A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  A compound of formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof, ##STR1## wherein: R.sub.1 represents an alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl; R.sub.5 and R.sub.6 each independently represent hydrogen, hydroxy, amino, alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted benzyloxy, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, alkyl, carboxy, carbalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or R.sub.5 and R.sub.6 together represent methylenedioxy, carbonyldioxy or carbonyldiamino; X represents a hydroxy or an alkoxy group wherein the alkyl group may be substituted or unsubstituted or X represents a group NR.sub.S R.sub.t wherein R.sub.S and R.sub.t each independently represent hydrogen, alkyl, substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted heterocyclylalkyl group, or R.sub.S and R.sub.t together with the nitrogen to which they are attached form a heterocyclic group; and Y represents O or S and Z represents CH, CH.dbd.CH or N; or Y represents NR.sub.7 wherein R.sub.7 represents hydrogen, hydroxy, alkanoyl, alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, carbalkoxyalkyl, carbamoyl or aminosulphonyl and Z represents CH.dbd.CH or N; a pharmaceutical composition containing such a compound, a process for preparing such a compound and the use of such a compound in medicine.

  化合物的式子（I）或其盐，或其溶剂化物，其中：R.sub.1代表烷基或取代或未取代的芳基；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4各自独立地代表氢，烷基，芳基或取代的芳基；R.sub.5和R.sub.6各自独立地代表氢，羟基，氨基，烷氧基，可选取代的芳氧基，可选取代的苄氧基，烷基氨基，二烷基氨基，卤素，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，烷基，羧基，羧烷氧基，氨基甲酰基，烷基氨甲酰基，或R.sub.5和R.sub.6共同代表亚甲二氧基，羰基二氧基或羰基二氨基；X代表羟基或烷氧基，其中烷基可以取代或未取代，或X代表一个NR.sub.S R.sub.t基团，其中R.sub.S和R.sub.t各自独立地代表氢，烷基，取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的芳基，可选取代的芳基烷基，可选取代的杂环基或可选取代的杂环基烷基，或R.sub.S和R.sub.t与它们连接的氮共同形成一个杂环基团；Y代表O或S，Z代表CH，CH.dbd.CH或N；或Y代表NR.sub.7，其中R.sub.7代表氢，羟基，烷酰基，烷基，氨基烷基，羟基烷基，羧基烷基，羧烷氧基烷基，氨基甲酰基或氨基磺酰基，Z代表CH.dbd.CH或N；包含这种化合物的药物组合物，制备这种化合物的过程以及这种化合物在医学上的用途。
• US6025390A
  申请人：——

  公开号：US6025390A

  公开（公告）日：2000-02-15