((3R,5R)-3-benzyl-5-((R)-bromo(phenyl)methyl)-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol | 1593266-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((3R,5R)-3-benzyl-5-((R)-bromo(phenyl)methyl)-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol
• 英文别名: [(3R,5R)-3-benzyl-5-[(R)-bromo(phenyl)methyl]-5-(4-fluorophenyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 1593266-32-0
• 化学式: C₂₅H₂₄BrFO₂
• 分子量: 455.367
• InChiKey: NFTCJIQOPOKJIW-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 (3aS,4S,6S,6aS)-4,6-bis((4-(tert-butyl)phenoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrothieno[3,4-d][1,3]dioxole 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 ((3R,5R)-3-benzyl-5-((R)-bromo(phenyl)methyl)-5-(4-fluorophenyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Bromoetherification and Desymmetrization of Olefinic 1,3-Diols with C₂-Symmetric Sulfides

  摘要：

  An enantioselective and highly diastereoselective bromoetherification and desymmetrization of olefinic 1,3-diols has been developed using a C-2-symmetric cyclic sulfide catalyst. This methodology has been successfully applied to the synthesis of the key intermediate of an orally active antifungal drug posaconazole (Noxafil).

  DOI：

  10.1021/ja5029155