7,14-dihydro-12bH-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-13-carboxylic acid benzyl ester | 33458-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,14-dihydro-12bH-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-13-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,12,14(22),15,17(21)-heptaene-24-carboxylate
• CAS: 33458-77-4
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₆
• 分子量: 455.467
• InChiKey: YSAXHHTVEIWLEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,14-dihydro-12bH-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-13-carboxylic acid benzyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4bR^*,10bS^*,11R^*)-5-benzyloxycarbonyl-2,3,7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzophenanthridin-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-chelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00744a085
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-dihydro-cyclobuta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-(5-ethynyl-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 7,14-dihydro-12bH-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridine-13-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-chelidonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00744a085

文献信息

• Total Syntheses of Chelidonine and Norchelidonine via an Enamide–Benzyne–[2 + 2] Cycloaddition Cascade
  作者：Zhi-Xiong Ma、John B. Feltenberger、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol300967a

  日期：2012.6.1

  Total syntheses of chelidonine and norchelidonine featuring an enamide-benzyne-[2 + 2] cycloaddition Initiated cascade is described. The cascade includes a pericyclic ring-opening and Intramolecular Diels-Alder reaction.