(3S,6R)-3,6-dimethyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-dione | 1109268-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3S,6R)-3,6-dimethyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-dione
• CAS: 1109268-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: HDKBRZMFJWRHEM-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(2-bromopropanoyloxy)-2-phenylpropanonic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,6R)-3,6-dimethyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-dione 、 (3S,6S)-3,6-dimethyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  制备光学活性 3-烷基-3-苯基-1,4-二恶烷-2,5-二酮的改进稳健方法；有前途的新手性模板

  摘要：

  使用改进的 (S)-α-烷基扁桃酸和 2-溴羰基卤化物之间的环缩合反应，开发了一种制备 (3S)-3-烷基-3-苯基-1,4-二恶烷-2,5-二酮的稳健方法。与 Schollkopf 的原始方法相比，反应条件的细微差异（包括单独添加三乙胺）显着提高了产率。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083211

文献信息

• Improved Robust Method for Preparing Optically Active 3-Alkyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-diones; A Promising New Chiral Template
  作者：Yoo Tanabe、Ryohei Nagase、Yuuki Iida、Mikiko Sugi、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-0028-1083211

  日期：2008.11

  A robust method for preparing (3S)-3-alkyl-3-phenyl-1,4-dioxane-2,5-diones was developed using an improved cyclocondensation reaction between (S)-α-alkylmandelic acids and 2-bromocarbonyl halides. Subtle differences in the reaction conditions, including separate additions of triethylamine, significantly increased the yield compared with Schollkopf's original method.

  使用改进的 (S)-α-烷基扁桃酸和 2-溴羰基卤化物之间的环缩合反应，开发了一种制备 (3S)-3-烷基-3-苯基-1,4-二恶烷-2,5-二酮的稳健方法。与 Schollkopf 的原始方法相比，反应条件的细微差异（包括单独添加三乙胺）显着提高了产率。