3-methoxy-2-methyl-5-pentylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methoxy-2-methyl-5-pentylphenol
• 英文别名: bismethylolivetol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: DVVUTMXGRUEWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-methyl-5-pentylphenol 、 碳酸二甲酯 在 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到1,3-二甲氧基-2-甲基-5-戊基苯
  参考文献：
  名称：

  Antitubercular Resorcinol Analogs and Benzenoid C-Glucoside from the Roots ofArdisia cornudentata

  摘要：

  在生物测定指导下，对蒿草（Myrsinaceae）的根部进行分馏，分离出三种新化合物：3-甲氧基-2-甲基-5-戊基苯酚（1）、3-甲氧基-2-甲基-5-(1′-酮戊基)苯酚（2）和玉米须苷（3），以及 26 种已知化合物。通过对光谱数据的分析，阐明了这些化合物的结构。这些分离物中的 13 种（1、2、4-6、9-15 和 21）在体外对结核分枝杆菌 H37RV 具有抗结核活性，MIC 值为 2.5-60 µg/mL。据报道，两种烷基苯醌，即 ardisianone (7) 和 cornudentanone (8)，对 NCI-H460 癌细胞系具有选择性细胞毒性活性（IC50 值为 2.3、2.5 µg/mL）。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1250094

文献信息

• US5292899A
  申请人：——

  公开号：US5292899A

  公开（公告）日：1994-03-08
• US5633357A
  申请人：——

  公开号：US5633357A

  公开（公告）日：1997-05-27
• Antitubercular Resorcinol Analogs and Benzenoid C-Glucoside from the Roots of<i>Ardisia cornudentata</i>
  作者：Chun-Po Chang、Hsun-Shuo Chang、Chien-Fang Peng、Shiow-Ju Lee、Ih-Sheng Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1250094

  日期：2011.1

  Bioassay-guided fractionation of the roots of Ardisia cornudentata Mez (Myrsinaceae) led to the isolation of three new compounds, 3-methoxy-2-methyl-5-pentylphenol (1), 3-methoxy-2-methyl-5-(1′-ketopentyl)phenol (2), and cornudoside (3), together with twenty-six known compounds. Their structures were elucidated by analysis of spectroscopic data. Thirteen of these isolates, 1, 2, 4–6, 9–15, and 21 showed antitubercular activities against Mycobacterium tuberculosis H37RV in vitro, with MIC values of 2.5–60 µg/mL. Two alkyl benzoquinones, ardisianone (7) and cornudentanone (8), were reported for their selective cytotoxic activity against the NCI-H460 cancer cell line (IC50 values of 2.3, 2.5 µg/mL).

  在生物测定指导下，对蒿草（Myrsinaceae）的根部进行分馏，分离出三种新化合物：3-甲氧基-2-甲基-5-戊基苯酚（1）、3-甲氧基-2-甲基-5-(1′-酮戊基)苯酚（2）和玉米须苷（3），以及 26 种已知化合物。通过对光谱数据的分析，阐明了这些化合物的结构。这些分离物中的 13 种（1、2、4-6、9-15 和 21）在体外对结核分枝杆菌 H37RV 具有抗结核活性，MIC 值为 2.5-60 µg/mL。据报道，两种烷基苯醌，即 ardisianone (7) 和 cornudentanone (8)，对 NCI-H460 癌细胞系具有选择性细胞毒性活性（IC50 值为 2.3、2.5 µg/mL）。