3-oxo-2,3-dihydro-thieno[3,2-c]pyridazine-6-carboxylic acid | 31777-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-oxo-2,3-dihydro-thieno[3,2-c]pyridazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-oxo-2H-thieno[3,2-c]pyridazine-6-carboxylic acid
• CAS: 31777-42-1
• 化学式: C₇H₄N₂O₃S
• 分子量: 196.186
• InChiKey: FELIAPFZZVFLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-aminopropenyl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)benzonitrile 、 3-oxo-2,3-dihydro-thieno[3,2-c]pyridazine-6-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Oxo-2,3-dihydro-thieno[3,2-c]pyridazine-6-carboxylic acid {(E)-3-[5-cyano-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-phenyl]-allyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Amido-(propyl and allyl)-hydroxybenzamidines: development of achiral inhibitors of factor Xa

  摘要：

  The design, synthesis and SAR of amido-(propyl and allyl)-hydroxybenzamidine coagulation factor Xa inhibitors is described. These achiral inhibitors are selective for fXa vis a vis structurally related serine proteases and are readily prepared in 6-7 linear steps. The most potent member 9j (fXa K-i = 0.75 nM) is selective (>1000-fold) and an effective anticoagulant in mammalian plasma. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00673-3
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-2,3,4,4a,6,7-hexahydro-thieno[3,2-c]pyridazine-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-oxo-2,3-dihydro-thieno[3,2-c]pyridazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- c ]哒嗪：合成及其衍生物

  摘要：

  噻吩并[3,2- c ]哒嗪（VII； R = H）是通过依次还原和氧化相应的噻吩并哒嗪-3-one（VI； R 1 = R 2 = H）而合成的，其本身是由其6 -羧酸（VI； R 1＝ CO 2 H，R 2＝ H）。该酸的甲酯通过逐步氧化，制成Ñ R = CO;相应的四氢衍生物（IV的溴代琥珀酰亚胺2H）是由需要肼与2-（5-甲氧基羰基-3-氧代四氢-2-噻吩基）乙酸甲酯（狄克曼缩合反应的产物）缩合的反应系列产生的。已经制备了标题化合物和上述中间体的各种功能衍生物，包括氧化产物。

  DOI：

  10.1039/j39710001285

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-[(AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYL AMIDES<br/>[FR] N-[AMINOIMINOMETHYL OU AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYLAMIDES SUBSTITUES
  申请人：RHÔNE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1999000356A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) which inhibit Factor Xa, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds for the treatment of patients suffering from conditions which can be ameliorated by the administration of an inhibitor of Factor Xa.(FR) L'invention se rapporte à des composés de formule (I), qui inhibent le facteur Xa, à des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et à l'utilisation desdits composés pour le traitement de patients présentant des pathologies pouvant être atténuées par l'administration d'un inhibiteur du facteur Xa.

  这项发明涉及到化合物公式（I），该化合物可以抑制Factor Xa，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗患有可以通过Factor Xa抑制剂治疗的疾病的患者。
• SUBSTITUTED N- (AMINOIMINOMETHYL OR AMINOMETHYL)PHENYL]PROPYL AMIDES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0931060A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• EP0931060A4
  申请人：——

  公开号：EP0931060A4

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6323227B1
  申请人：——

  公开号：US6323227B1

  公开（公告）日：2001-11-27
• Amido-(propyl and allyl)-hydroxybenzamidines: development of achiral inhibitors of factor Xa
  作者：Yong Gong、Henry W. Pauls、Alfred P. Spada、Mark Czekaj、Guyan Liang、Valeria Chu、Dennis J. Colussi、Karen D. Brown、Jingbo Gao

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00673-3

  日期：2000.2

  The design, synthesis and SAR of amido-(propyl and allyl)-hydroxybenzamidine coagulation factor Xa inhibitors is described. These achiral inhibitors are selective for fXa vis a vis structurally related serine proteases and are readily prepared in 6-7 linear steps. The most potent member 9j (fXa K-i = 0.75 nM) is selective (>1000-fold) and an effective anticoagulant in mammalian plasma. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.