MK-0773

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: MK-0773
• 英文别名: 8-fluoro-N-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylmethyl)-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₄FN₅O₂
• 分子量: 479.598
• InChiKey: GBEUKTWTUSPHEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MK-0773 以 乙腈 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  用于兴奋剂控制目的的甾体选择性雄激素受体调节剂 MK-0773 的选定体外生成的 I 期代谢物的鉴定

  摘要：

  为各种治疗目的开发合成代谢药物的研究已经进行了几十年。由于合成代谢雄激素类固醇缺乏组织选择性和相关的脱靶效应，其临床效用受到限制，因此设计了替代药物实体，通常称为选择性雄激素受体调节剂 (SARM)。虽然这些 SARM 中的大多数都具有非甾体结构，但候选药物 MK-0773 包含一个 4-氮杂-甾体核。除了预期的治疗用途外，还发现 SARM 在体育运动中被非法分发和滥用作为兴奋剂，因此需要经常更新兴奋剂控制分析检测。据报道，由于甾体化合物经历了相当大的代谢转化，使用人肝微粒体 (HLM) 制剂和电化学转化模拟 MK-0773 的 I 期代谢。随后，主要代谢产物使用液相色谱法进行了鉴定和表征——高分辨率/高精度串联质谱联用电喷雾 (ESI) 和大气压化学电离 (APCI) 以及核磁共振 (NMR) 光谱。MK-0773 在选定的体外孵育反应下产生了大量 I 相代谢物，主要由类固醇的单氧合和双氧合产生。HLM

  DOI：

  10.1255/ejms.1415