[(3S,4S,7E,9E,12R,13R,14E)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10,13,15-trimethylhexadeca-1,7,9,14-tetraen-4-yl] carbamate | 1017964-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3S,4S,7E,9E,12R,13R,14E)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10,13,15-trimethylhexadeca-1,7,9,14-tetraen-4-yl] carbamate
• CAS: 1017964-37-2
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₆Si
• 分子量: 525.802
• InChiKey: AYYHHSCKFAWMII-BVPRIHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7S)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoic acid 、 [(3S,4S,7E,9E,12R,13R,14E)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10,13,15-trimethylhexadeca-1,7,9,14-tetraen-4-yl] carbamate 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以61%的产率得到[(2E,4R,5R,7E,9E,13S,14S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-carbamoyloxy-14-(methoxymethoxy)-2,4,7-trimethylhexadeca-2,7,9,15-tetraen-5-yl] (2E,7S)-7-(methoxymethoxy)nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4R,5R,6E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2,5,7-trimethylocta-1,6-dien-4-ol 、 [(3S,4S)-3-(methoxymethoxy)oct-1-en-7-yn-4-yl] carbamate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 n-butyl tin hydride 、 三苯基膦 、 N-甲基吡咯烷酮 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(3S,4S,7E,9E,12R,13R,14E)-16-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-10,13,15-trimethylhexadeca-1,7,9,14-tetraen-4-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  棕榈酸酯A最初提出和修订的结构的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702243

文献信息

• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A and Isomers Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Ramakrishna Guduru、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja710485n

  日期：2008.3.1

  Palmerolide A is a recently disclosed marine natural product possessing striking biological properties, including potent and selective activity against the melanoma cancer cell line UACC-62. The total syntheses of five palmerolide A stereoisomers, including the originally proposed (1) and the revised [ent-(19-epi-20-epi-1)] structures, have been accomplished. The highly convergent and flexible strategy

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide
• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A
  作者：K. C. Nicolaou、Ramakrishna Guduru、Ya-Ping Sun、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200702243

  日期：2007.8.3