Hexanor-dammaranon-(20) | 4543-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Hexanor-dammaranon-(20)
• 英文别名: Hexanordammaran-20-on；1-[(5S,8R,9R,10S,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 4543-26-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O
• 分子量: 344.581
• InChiKey: NKFVHUPZHDJDQK-UXXNGQCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanor-dammaranon-(20) 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-Dammar-20⁽²²⁾-en-23-on
  参考文献：
  名称：

  Dammarane 衍生物的反应：涉及 C-20 碳离子的反应

  摘要：

  为了研究涉及达马烷衍生物中 C-20 阳离子的反应，研究了以下反应：a) (20S)-和 (20R)-dammaran-20-ols（13 和 14）与酸，b) dammar-20( 22)-en-23-one (15) 与盐酸，c) 20,21- 和 20,22-epoxydammaranes（16 和 17）与三氟化硼醚合物，以及 d) 己诺-和戊诺丹马兰-20-醇（18和 19) 与磷酰氯和三氟化硼醚合物等，和 20ξ-甲苯磺酰氧基六去甲丹玛烷 (46) 与硅胶。在骨架或侧链中形成双键（在 13、14、18、19 和 46 的情况下），双键的解偶联（在 15 的情况下），或形成羰基在侧链中（在 16 和 17 的情况下）观察到。然而，并非在所有情况下都观察到 D-同质环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3349
• 作为产物：
  描述：

  20β-Hydroxy-dammaran 生成 Hexanor-dammaranon-(20)
  参考文献：
  名称：

  Dammarane 衍生物的反应：涉及 C-20 碳离子的反应

  摘要：

  为了研究涉及达马烷衍生物中 C-20 阳离子的反应，研究了以下反应：a) (20S)-和 (20R)-dammaran-20-ols（13 和 14）与酸，b) dammar-20( 22)-en-23-one (15) 与盐酸，c) 20,21- 和 20,22-epoxydammaranes（16 和 17）与三氟化硼醚合物，以及 d) 己诺-和戊诺丹马兰-20-醇（18和 19) 与磷酰氯和三氟化硼醚合物等，和 20ξ-甲苯磺酰氧基六去甲丹玛烷 (46) 与硅胶。在骨架或侧链中形成双键（在 13、14、18、19 和 46 的情况下），双键的解偶联（在 15 的情况下），或形成羰基在侧链中（在 16 和 17 的情况下）观察到。然而，并非在所有情况下都观察到 D-同质环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3349

文献信息

• Chemical Studies on the Oriental Plant Drugs. XVI. The Stereochemistry of Protopanaxadiol, a Genuine Sapogenin of Ginseng
  作者：Osamu Tanaka、Masahiro Nagai、Shoji Shibata

  DOI：10.1248/cpb.14.1150

  日期：——

  The stereochemical correlation of dihydroprotopanaxadiol (V) with dammaranediol-I (VI) has been established. It has concluded that protopanaxadiol and panaxadiol should have C/D trans 17β-H configuration and can be formulated as I and II respectively.

  二氢原人参二醇（V）与达玛烷二醇-I（VI）的立体化学相关性已经确定。研究结论认为，原人参二醇和人参二醇应具有C/D反式17β-H构型，并分别可以表述为I和II。
• Fischer,F.G.; Seiler,N., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 644, p. 146 - 162
  作者：Fischer,F.G.、Seiler,N.

  DOI：——

  日期：——