12-Chloro-7,7-diphenyl-2,8-diaza-6-azonia-7-boranuidatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaene | 947262-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-Chloro-7,7-diphenyl-2,8-diaza-6-azonia-7-boranuidatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaene
• CAS: 947262-28-4
• 化学式: C₂₁H₁₇BClN₃
• 分子量: 357.65
• InChiKey: VRZRLNAYJAAVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-amino-5-chlorophenyl)-1H-pyrazole 、 三苯基硼烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 12-Chloro-7,7-diphenyl-2,8-diaza-6-azonia-7-boranuidatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,10,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  BORAZAN 荧光染料的分子运动和性能增强

  摘要：

  描述了使用 CuI 催化胺化制备三种 2,6-二吡唑基-4-X-苯胺 H(pz2AnX) (X = p-CF3, Cl, tBu)。H(pz2AnX) 与三苯基硼的后续反应进行苯消除，以高产率得到相应的 Ph2B(pz2AnX) 化合物。Ph2B(pz2AnX) 在固态下比先前报道的 BORAZAN 荧光团 Ph2B(pzAnX)，它们的单吡唑基对应物具有更高的发射率。与 Ph2B(pzAnX) 一样，Ph2B(pz2AnX) 中的发射颜色可以简单地通过改变对苯胺取代基来调整，其中 Ph2B(pz2AnX) 的发射相对于相应的 Ph2B(pzAnX) 衍生物发生红移。通过循环伏安法和电子吸收/发射光谱以及密度泛函计算 (B3LYP/6-31G*) 研究了电子特性。与单吡唑基对应物相比，二吡唑基衍生物对溶剂分解表现出更高的稳定性和更高的光致发光量子产率（尽管发射红移），这可能是由于第二个吡唑基配体赋予生色团的动力学稳定性。对于

  DOI：

  10.1002/ejic.200800806