coriariin B | 106339-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: coriariin B
• 英文别名: 2-[5-[[(10R,11S,12R,13S,15R)-3,4,5,21,22,23-hexahydroxy-8,18-dioxo-11,12-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-9,14,17-trioxatetracyclo[17.4.0.02,7.010,15]tricosa-1(23),2,4,6,19,21-hexaen-13-yl]oxycarbonyl]-2,3-dihydroxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxybenzoic acid
• CAS: 106339-49-5
• 化学式: C₄₈H₃₄O₃₁
• 分子量: 1106.78
• InChiKey: JYGFZLCXGAQJNW-DQLQDYHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  531
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coriariin B 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以7 mg的产率得到trideca-O-methyl-α-tellimagrandin
  参考文献：
  名称：

  Tannins of Coriaria japonica A. Gray. I Coriariins A and B, new dimeric and monomeric hydrolyzable tannins.

  摘要：

  从日本矢车菊（Coriaria japonica A. GRAY）叶片中分离出了两种新的可水解单宁，分别命名为矢车菊素 A 和 B，以及 1, 2, 3-三-O-谷氨酰-β-D-葡萄糖、香叶木脂素、tellimagrandins I (1)和 II (2)、豚草素 A、D 和 E。根据光谱和化学证据，已经确定了芫茜素 A 的结构 3（2 的二聚体）和芫茜素 B 的结构 4（相关的单体）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4092
• 作为产物：
  描述：

  coriariin J 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 5.0h， 以1 mg的产率得到coriariin B
  参考文献：
  名称：

  Tannis of Coriaria japonica A. Gray.III. Structures of Coriariins G, H, I and J.

  摘要：

  对于新的水解单宁，从日本栲（栲科）的叶中分离出了栲胶素G、H、I和J。结构1、2和3具有七碳糖残基，分别被命名为栲胶素G、H和I。结构4具有形成去氢二没食子酰基的脱皮酮基团，根据与栲胶素B（5）的化学相关性，被命名为栲胶素J。1H-13C长程位移相关光谱法证实了5中脱氢二没食子酰基基团的取向。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1703

文献信息

• Total Synthesis of Coriariin B
  作者：Hitoshi Abe、Yoshiyasu Kato、Haruka Imai、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-18-s(t)79

  日期：——

  The total synthesis of coriariin B (1), which is a type of ellagitannin, and originally obtained from the leaves of Coriaria japonica, was achieved by esterification between the glucose derivative and partially protected dehydrodigallic acid (5). The HHDP (hexahydroxydiphenoyl) unit was constructed by the oxidative phenol coupling reaction in a stereoselective manner
• Hatano, Tsutomu; Hattori, Shin; Okuda, Takuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4533 - 4539
  作者：Hatano, Tsutomu、Hattori, Shin、Okuda, Takuo

  DOI：——

  日期：——
• Tannis of Coriaria japonica A. Gray.III. Structures of Coriariins G, H, I and J.
  作者：Tsutomu HATANO、Rieko YOSHIHARA、Shin HATTORI、Masao YOSHIZAKI、Tetsuro SHINGU、Takuo OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.1703

  日期：——

  For new hydrolyzable tannins, coriariins G, H, I and J. were isolated from the leaf of Coriaria japonica (Coriariaceae). Structures 1, 2 and 3, having a sedoheptulose residue, were assigned for coriariins G, H and I, respectively. Structure 4, having a depsidone-forming dehydrodigalloyl group, was assigned for coriariin J, based on the chemical correlation with coriariin B (5). The orientation of the dehydrodigalloyl group in 5 was confirmed by 1H-13C long-range shift-correlation spectroscopy.

  对于新的水解单宁，从日本栲（栲科）的叶中分离出了栲胶素G、H、I和J。结构1、2和3具有七碳糖残基，分别被命名为栲胶素G、H和I。结构4具有形成去氢二没食子酰基的脱皮酮基团，根据与栲胶素B（5）的化学相关性，被命名为栲胶素J。1H-13C长程位移相关光谱法证实了5中脱氢二没食子酰基基团的取向。
• Tannins of Coriaria japonica A. Gray. I Coriariins A and B, new dimeric and monomeric hydrolyzable tannins.
  作者：TSUTOMU HATANO、SHIN HATTORI、TAKUO OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.34.4092

  日期：——

  Two new hydrolyzable tannins, named coriariins A and B, have been isolated from the leaves of Coriaria japonica A. GRAY along with 1, 2, 3-tri-O-galloyl-β-D-glucose, geraniin, tellimagrandins I (1) and II (2), and rugosins A, D and E. The structure 3 of coriariin A, which is a dimer of 2, and the structure 4 of coriariin B, a related monomer, have been established on the basis of spectroscopic and chemical evidence.

  从日本矢车菊（Coriaria japonica A. GRAY）叶片中分离出了两种新的可水解单宁，分别命名为矢车菊素 A 和 B，以及 1, 2, 3-三-O-谷氨酰-β-D-葡萄糖、香叶木脂素、tellimagrandins I (1)和 II (2)、豚草素 A、D 和 E。根据光谱和化学证据，已经确定了芫茜素 A 的结构 3（2 的二聚体）和芫茜素 B 的结构 4（相关的单体）。