2-Cyano-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-4-carboxylic acid ethyl ester | 911301-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-Cyano-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-cyanothieno[3,2-e][1]benzothiole-4-carboxylate
• CAS: 911301-23-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S₂
• 分子量: 287.363
• InChiKey: LMUXHIBNEYYDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘呋喃，萘噻吩，硫代苯并呋喃，苯并二噻吩及其无环前体的新型氰基和a基取代衍生物的合成，光化学合成，DNA结合和抗肿瘤评估。

  摘要：

  作为通过光诱导形成嵌入剂改善传统光动力疗法替代方法研究的一部分，我们合成了一系列新型杂环化合物及其无环前体。现在，我们就其光诱导环化的潜力，与DNA的相互作用以及体外对肿瘤细胞生长的抑制作用，报告其合成/表征的详细信息。在研究的化合物中，只有酰胺基-呋喃基取代的丙烯酸苯基酯可以有效地转化为相应的萘呋喃，而它们的噻吩类似物，所有不带电荷的衍生物和酰胺基-苯基取代的类似物均未显示出可接受的光转化。环状类似物明显更强的抗增殖活性可能与这些分子插入DNA中的特性有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.012
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(5-Cyano-thiophen-2-yl)-3-thiophen-2-yl-acrylic acid ethyl ester 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到2-Cyano-benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘呋喃，萘噻吩，硫代苯并呋喃，苯并二噻吩及其无环前体的新型氰基和a基取代衍生物的合成，光化学合成，DNA结合和抗肿瘤评估。

  摘要：

  作为通过光诱导形成嵌入剂改善传统光动力疗法替代方法研究的一部分，我们合成了一系列新型杂环化合物及其无环前体。现在，我们就其光诱导环化的潜力，与DNA的相互作用以及体外对肿瘤细胞生长的抑制作用，报告其合成/表征的详细信息。在研究的化合物中，只有酰胺基-呋喃基取代的丙烯酸苯基酯可以有效地转化为相应的萘呋喃，而它们的噻吩类似物，所有不带电荷的衍生物和酰胺基-苯基取代的类似物均未显示出可接受的光转化。环状类似物明显更强的抗增殖活性可能与这些分子插入DNA中的特性有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.03.012