1-cyano-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran | 135393-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-cyano-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran
• 英文别名: (1R,3S)-5-hydroxy-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carbonitrile
• CAS: 135393-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: OTRNDIQKOFSBAX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<2'-<2''-(1'',3''-dioxanyl)>-6'-(methoxymethoxy)phenyl>-1-phenyl-1-ethanol 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-cyano-3,4-dihydro-5-hydroxy-3-phenyl-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺D1选择性配体的1-（氨基甲基）-3,4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃的合成与药理学评估。

  摘要：

  制备了一系列3-取代的1-（氨基甲基）-3，4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃，作为潜在的D1选择性拮抗剂。评价化合物对D1受体的亲和力和选择性，以及对D1介导的药理作用的功能拮抗作用。这些化合物在体外显示出有效的D1拮抗剂特性。发现最佳的氮取代是伯胺，并且观察到的在6-位取代的效力的顺序是OH大于Br大于H大于OMe。还对体内的两种代表性化合物（6-甲基和6-溴类似物）的多巴胺能活性进行了评估。有趣的是，两种化合物均表现为有效的体内激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00114a002