2-carbethoxy-2-hydroperoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 134643-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-carbethoxy-2-hydroperoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: Ethyl 2-hydroperoxy-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 134643-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: XIEXDNVMGYUTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-2-hydroperoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到ethyl 2-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与β-二羰基的烯醇互变异构体的反应。2-酰基和2-羰基烷氧基-3,4-二氢萘-1（2H）-ones的α-羟基化

  摘要：

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80361-9
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3,4-二氢萘-2-羧酸乙酯 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到2-carbethoxy-2-hydroperoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与β-二羰基的烯醇互变异构体的反应。2-酰基和2-羰基烷氧基-3,4-二氢萘-1（2H）-ones的α-羟基化

  摘要：

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80361-9

文献信息

• Reaction of singlet oxygen with enolic tautomers of β-dicarbonyls. α-hydroxylation of 2-acyl- and 2-carboalkoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80361-9

  日期：1991.3

  Dye-sensitized photooxidation of enolic tautomers of naphthalenones (5) gave hydroperoxynaphthalenones (6) and naphthols (7). Deoxygenation of 6 by triphenylphosphine gave hydroxynaphthalenones (8).

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。
• Dye-sensitized photooxidation of 6-acyl- and 6-carboalkoxybenzocycloalken-5-ones: reaction of singlet oxygen with enolic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1021/jo00053a056

  日期：1993.1