4-bromo-5-hydroxybenzo-2,1,3-thiadiazole | 30535-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-hydroxybenzo-2,1,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-Brom-5-hydroxy-benz<2.1.3>-thiodiazol；4-Bromo-2,1,3-benzothiadiazol-5(3H)-one；4-bromo-2,1,3-benzothiadiazol-5-ol
• CAS: 30535-76-3
• 化学式: C₆H₃BrN₂OS
• 分子量: 231.073
• InChiKey: MQQUYYBKFVXVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-hydroxybenzo-2,1,3-thiadiazole 在 盐酸 、 硒脲酸 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-bromo-5-hydroxybenzo-2,1,3-selenediazole
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity. Association of the electronic parameters of substituted benzo-2,1,3-thia- and selenadiazoles with their antifungal activity and toxicity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00778983
• 作为产物：
  描述：

  苯并[C][1,2,5]噻二唑-5-醇 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-5-hydroxybenzo-2,1,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1707 - 1713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tuning the Emission Properties of 2,1,3‐Benzothiadiazoles via Regioselective Substitution
  作者：Mauricio Posada Urrutia、Christine Dyrager

  DOI：10.1002/chem.202400644

  日期：2024.6.17

  Regioselective mono- and disubstitution of 2,1,3-benzothiadiazole (BTD) can result in long-lived fluorescence and overcome strong fluorescence quenching in polar protic solvents, addressing a limitation of many previously described BTD derivatives.

  2,1,3-苯并噻二唑 (BTD) 的区域选择性单取代和双取代可以产生长寿命的荧光，并克服极性质子溶剂中的强荧光猝灭，解决了许多先前描述的 BTD 衍生物的局限性。
• Pesin,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1265 - 1269
  作者：Pesin,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of halohydroxybenzo-2,1,3-thiadiazoles with nitric acid
  作者：I. A. Belen'kaya、G. P. Krokhina、S. A. Andronati

  DOI：10.1007/bf00486924

  日期：1987.6
• Study of electrophilic substitution and oxidation reactions of 4- and 5-hydroxybenzo-2,1,3-selenadiazoles
  作者：I. A. Belen'kaya、S. A. Sirik、Yu. E. Shapiro、E. K. D'yachenko

  DOI：10.1007/bf00531335

  日期：1992.8
• BELENKAYA I. A.; KROXINA G. P.; ANDRONATI S. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 6, 850-852
  作者：BELENKAYA I. A.、 KROXINA G. P.、 ANDRONATI S. A.

  DOI：——

  日期：——