Methanesulfonic acid (2S,3R,4S)-1-benzyl-4-isopropenyl-2-phenyl-piperidin-3-yl ester | 190774-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3R,4S)-1-benzyl-4-isopropenyl-2-phenyl-piperidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-1-benzyl-2-phenyl-4-prop-1-en-2-ylpiperidin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 190774-39-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S
• 分子量: 385.527
• InChiKey: UAJVPUSNNBERJV-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3R,4S)-1-benzyl-4-isopropenyl-2-phenyl-piperidin-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 氢气 、 ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 94.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-isopropyl-3-N-(2-methoxybenzylamino)-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach Towards Potential Substance P Antagonists via Hetero-Ene Reaction of Phenylglycine Derivatives

  摘要：

  苯甘氨酸甲酯7可以通过四步顺序转化为醛11。路易斯酸催化11的杂烯反应得到具有高非对映选择性的3-羟基-2-苯基哌啶14a,b的混合物。主要非对映异构体 14a 通过叠氮化物置换和还原胺化分五步进一步转化为 4-异丙基-3-(2-甲氧基苄氨基)-2-苯基哌啶 (19)，这是一种结构上与 P 物质拮抗剂相关的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1201
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (2S,3R,4S)-N-benzyl-3-hydroxy-4-isopropenyl-2-phenylpiperidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到Methanesulfonic acid (2S,3R,4S)-1-benzyl-4-isopropenyl-2-phenyl-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach Towards Potential Substance P Antagonists via Hetero-Ene Reaction of Phenylglycine Derivatives

  摘要：

  苯甘氨酸甲酯7可以通过四步顺序转化为醛11。路易斯酸催化11的杂烯反应得到具有高非对映选择性的3-羟基-2-苯基哌啶14a,b的混合物。主要非对映异构体 14a 通过叠氮化物置换和还原胺化分五步进一步转化为 4-异丙基-3-(2-甲氧基苄氨基)-2-苯基哌啶 (19)，这是一种结构上与 P 物质拮抗剂相关的化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1201

文献信息

• Enantioselective Approach Towards Potential Substance P Antagonists via Hetero-Ene Reaction of Phenylglycine Derivatives
  作者：Sabine Laschat、Thomas Fox

  DOI：10.1055/s-1997-1201

  日期：1997.4

  Phenylglycine methyl ester 7 can be converted in a four-step sequence to the aldehyde 11. Lewis acid catalyzed hetero-ene reaction of 11 gave a mixture of 3-hydroxy-2-phenylpiperidines 14a,b with high diastereoselectivity. The major diastereomer 14a was further transformed into 4-isopropyl-3-(2-methoxybenzylamino)-2-phenylpiperidine (19), a compound structurally related to a substance P antagonist, in five steps via azide displacement and reductive amination.

  苯甘氨酸甲酯7可以通过四步顺序转化为醛11。路易斯酸催化11的杂烯反应得到具有高非对映选择性的3-羟基-2-苯基哌啶14a,b的混合物。主要非对映异构体 14a 通过叠氮化物置换和还原胺化分五步进一步转化为 4-异丙基-3-(2-甲氧基苄氨基)-2-苯基哌啶 (19)，这是一种结构上与 P 物质拮抗剂相关的化合物。